Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/31 06:15 | Саймон А Иванов v Бруно П Наварро | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/31 06:15 | Саймон А Иванов v Святослав Ильницкий | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/30 06:15 | Саймон А Иванов v Лоренцо Ваттерони | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/25 07:00 | Саймон А Иванов v Тимур Мауленов | 6-4,5-7,7-10 |
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/24 12:00 | Саймон А Иванов v Денис Константин Спиридон | 7-6,6-1 |
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/23 08:00 | Саймон А Иванов v Лейтон Ривера | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/08 11:05 | Саймон А Иванов v Оливер Кроуфорд | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/07 08:00 | Симон Карр v Саймон А Иванов | 3-6,6-1,1-6 |
| ITF M25 Белград | 2021/06/30 09:00 | Марко Миладинович v Горазд Србльяк | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Скопье | 2021/06/09 09:10 | Ронан Джонкур v Марко Миладинович | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Скопье | 2021/06/02 13:20 | Марко Миладинович v Оскар Мораинг | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Приедор | 2021/05/13 10:05 | Питер Файта v Марко Миладинович | 5-7,6-3,7-6 |
| ATP Белград | 2021/04/18 13:30 | Марко Миладинович v Таро Даниэль | 1-6,2-6 |
| Челленджер Белград | 2021/04/12 10:00 | Таро Даниэль v Марко Миладинович | 6-1,7-5 |
| ITF M15 Анталья | 2021/03/24 07:30 | Хон Сон Чхан v Марко Миладинович | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Анталья | 2021/03/17 09:25 | Педро Вивес Маркос v Марко Миладинович | 6-2,6-3 |