Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Women Sozopol | 2016/10/01 22:00 | Крамперова, Катерина v Жебриела Михайлова | 6-1,6-2 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/27 22:00 | Жебриела Михайлова v Ани Вангелова | 4-6,2-6 |
| ITF Women Dobrich Qual | 2016/09/10 07:00 | Жебриела Михайлова v Андреас Амалия Роска | 4-6,4-6 |
| ITF Women Sofia Qual | 2016/09/04 07:00 | Оана Георгета Симион v Жебриела Михайлова | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/29 22:00 | Матвиенко, Лиса v Деспина Папамихаил | 6-2,6-1 |
| ITF Women Sozopol | 2016/09/26 22:00 | Такунячи, Дога Селен v Деспина Папамихаил | 2-6,6-4,1-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/26 16:00 | Деспина Папамихаил v Тереза Михаликова | 1-6,4-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/25 17:10 | Деспина Папамихаил v Ламис Альхуссейн Абдель Азиз | 6-3,6-2 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/24 20:20 | Деспина Папамихаил v Беслагич, Бинаса | 6-2,6-2 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/19 16:00 | Берфу Ченгиз v Деспина Папамихаил | 1-6,6-4,6-0 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/18 17:25 | Новчич, Анджела v Деспина Папамихаил | 5-7,3-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2016/08/16 16:00 | Акилах Джеймс v Деспина Папамихаил | 3-6,4-6 |