Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/23 08:00 | Саймон А Иванов v Лейтон Ривера | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/08 11:05 | Саймон А Иванов v Оливер Кроуфорд | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/07 08:00 | Симон Карр v Саймон А Иванов | 3-6,6-1,1-6 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/06 09:40 | Саймон А Иванов v Айдан МакХью | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/05 15:40 | Лоренцо Боччи v Саймон А Иванов | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/04 08:00 | Саймон А Иванов v Эдуардо Рибейро | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/03 09:00 | Саймон А Иванов v Никколо Катани | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Каир | 2021/05/02 09:00 | Саймон А Иванов v Guelfo Baldovinetti | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/23 08:00 | Денис Константин Спиридон v Илья Максимчук | 7-6,3-6,10-8 |
| ITF M15 Канкун | 2020/02/17 14:00 | Матич Спек v Денис Константин Спиридон | 6-4,6-1 |