Round: 26 Ground: Clay
| ITF Kazakhstan F8 | 2014/08/05 06:40 | Матсюкевич, Денис v Жирмонт, Джмитри | 4-6,6-3,0-6 |
| ITF Russia F8 | 2016/09/05 10:05 | Жирмонт, Джмитри v Максим Кравцов | 6-4,6-2 |
| Россия F7, Одиночки | 2016/08/31 10:00 | Жирмонт, Джмитри v Марат Девятьяров | 4-6,6-4,2-6 |
| Россия F7, Одиночки | 2016/08/30 08:00 | Жирмонт, Джмитри v Nikita Mishin | 3-6,6-1,6-4 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/13 08:00 | Жирмонт, Джмитри v Yaraslav Шила | 4-6,1-6 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/12 07:00 | Жирмонт, Джмитри v Dubinski, Artur | 6-1,6-1 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/11 13:00 | Жирмонт, Джмитри v Роман Хассанов | 6-0,6-1 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/10 07:00 | Жирмонт, Джмитри v Шимон Уолкоу | 6-1,6-1 |
| ITF Belarus F1 | 2016/08/08 10:05 | Жирмонт, Джмитри v Денис Евсеев | 6-3,2-6,6-4 |
| Россия F7, Одиночки | 2016/08/30 12:00 | Младенов, Васко v Матсюкевич, Денис | 6-4,6-2 |
| Россия F6, Одиночки | 2016/08/21 07:00 | Иван Гахов v Матсюкевич, Денис | 1-6,6-3,6-3 |
| Россия F6, Одиночки | 2016/08/20 09:30 | Матсюкевич, Денис v Евгений Карловский | 3-6,7-6,7-5 |
| Россия F6, Одиночки | 2016/08/19 07:00 | Александр Игошин v Матсюкевич, Денис | 4-6,5-7 |
| Россия F6, Одиночки | 2016/08/18 07:00 | Матсюкевич, Денис v Эльмар Эйюпович | 6-4,1-6,6-3 |
| Россия F6, Одиночки | 2016/08/16 10:10 | Матсюкевич, Денис v Павел Котов | 6-4,2-6,7-5 |
| ITF Russia F5 | 2016/08/09 07:00 | Тимур Киямов v Матсюкевич, Денис | 7-6,4-6,6-3 |
| ITF Russia F4 | 2016/08/03 07:00 | Александр Игошин v Матсюкевич, Денис | 7-6,6-3 |