Round: 44 Ground: Clay
| ITF Serbia F7 Qual | 2016/09/11 07:30 | Хенле, Пирмин v Милош Дабич | 6-4,7-6 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/05 07:30 | Антун Видак v Милош Дабич | 4-6,7-5,6-4 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/04 10:00 | Милош Дабич v Kralj, Kevin | 6-3,7-5 |
| ITF Serbia F5 | 2016/08/16 13:05 | Ррезарт Чунгу v Милош Дабич | 7-5,6-1 |
| ITF Serbia F4 Qual | 2016/08/08 07:30 | Домагой Бильеско v Милош Дабич | 7-6,6-4 |
| ITF Serbia F4 Qual | 2016/08/07 09:30 | Милош Дабич v Боррони, Андреа | 6-1,2-6,6-2 |
| ITF Serbia F1 Qual | 2016/07/18 08:50 | Борис Бутулия v Милош Дабич | 6-2,4-6,6-3 |
| ITF Serbia F1 Qual | 2016/07/16 07:30 | Иван Ранджелович v Милош Дабич | 1-6,2-6 |
| ITF Serbia F7 Qual | 2016/09/11 07:30 | Габриэль Донев v Daskalovic, Aleksa | 6-4,6-1 |
| ITF Serbia F6 | 2016/09/05 07:30 | Лука Павлович v Daskalovic, Aleksa | 6-4,6-2 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 Qual | 2016/05/14 08:00 | Синносукэ Хирамацу v Daskalovic, Aleksa | 6-4,4-6,6-4 |
| ITF Hungary F2 Qual | 2016/04/23 08:00 | Daskalovic, Aleksa v Петер Макк | 1-6,6-3,4-6 |
| ITF Hungary F1 Qual | 2016/04/17 08:00 | Петр Хайек v Daskalovic, Aleksa | 6-4,6-1 |
| ITF Serbia F8 Qual | 2015/08/08 07:00 | Daskalovic, Aleksa v Майер, Патрик | 1-6,1-6 |
| ITF Serbia F6 | 2015/07/05 08:00 | Saveljic, Ivan v Daskalovic, Aleksa | 1-6,6-2,7-5 |
| ITF Serbia F3 Qual | 2015/06/22 08:00 | Lazarevic, Aleksa v Daskalovic, Aleksa | 6-4,7-6 |