Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Юберлинген | 2021/08/17 08:00 | Генри Сквайр v Nick Dufner | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Вецлар | 2021/08/06 10:55 | Девид Пичлер v Генри Сквайр | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF M25 Вецлар | 2021/08/05 09:00 | Тим Хандел v Генри Сквайр | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF M25 Вецлар | 2021/08/03 16:10 | Генри Сквайр v Бенджамин Хассан | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Марбург | 2021/07/09 14:55 | Генри Сквайр v Луис Уэсселс | 3-6,5-7 |
| ITF M25 Марбург | 2021/07/07 14:55 | Кристофер Хейман v Генри Сквайр | 5-7,3-6 |
| ITF M25 Гаага | 2021/06/29 09:00 | Генри Сквайр v Юлиан Оклеппо | 5-7,5-7 |
| ITF M25 Гаага | 2021/06/28 10:15 | Гай Ден Оуден v Генри Сквайр | 2-6,0-6 |
| ITF M25 Франкфурт на Майне | 2021/08/09 11:55 | Макс Уискандт v Никлас Шелл | 6-3,3-6,5-10 |
| ITF M25 Вецлар | 2021/08/04 12:55 | Мэттью Ромиос v Макс Уискандт | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Марбург | 2021/07/06 16:15 | Макс Уискандт v Кириан Жаке | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Алкмар | 2021/06/20 11:00 | Марвин Моэллер v Макс Уискандт | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/05/23 08:00 | Элефтериос Неос v Макс Уискандт | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/05/20 09:50 | Макс Уискандт v Ишай Олиел | 6-3,1-6,2-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2021/05/18 10:10 | Лоренсо Клавери v Макс Уискандт | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Тройсдорф | 2021/05/12 12:00 | Янник Мертенс v Макс Уискандт | 7-6,6-3 |