Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/17 07:00 | Саймон А Иванов v Георге Клаудио Сшинтейе | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/16 10:30 | Саймон А Иванов v Mandocescu, Laurentiu | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Телави | 2021/08/05 06:30 | Саймон А Иванов v Достанбек Ташбулатов | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15 Телави | 2021/08/04 06:30 | Саймон А Иванов v Зура Ткемаладзе | 7-5,6-1 |
| ITF M15 София | 2021/07/07 10:45 | Саймон А Иванов v Марко Миладинович | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/31 06:15 | Саймон А Иванов v Бруно П Наварро | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/31 06:15 | Саймон А Иванов v Святослав Ильницкий | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Новомосковск | 2021/05/30 06:15 | Саймон А Иванов v Лоренцо Ваттерони | 6-1,6-2 |
| Челленджер Тампере | 2021/07/20 15:00 | Arthur Cazaux v Отто Виртанен | 6-3,6-7,2-6 |
| Челленджер Тампере | 2021/07/19 11:00 | Серхио Гальдос v Arthur Cazaux | 4-6,2-6 |
| Челленджер Тампере | 2021/07/18 12:55 | Iiro Vasa v Arthur Cazaux | 2-6,6-7 |
| Челленджер Тоди | 2021/07/15 14:20 | Arthur Cazaux v Джулио Дзеппиери | 3-6,3-6 |
| Челленджер Тоди | 2021/07/13 13:05 | Ренсо Оливо v Arthur Cazaux | 6-7,4-6 |
| Челленджер Тоди | 2021/07/12 13:00 | Arthur Cazaux v Кристиан Родригес | 7-6,6-4 |
| Челленджер Тоди | 2021/07/11 09:40 | Arthur Cazaux v Лоренсо Клавери | 6-3,6-7,7-6 |
| Челленджер Перуджа | 2021/07/05 12:00 | Тимофей Скатов v Arthur Cazaux | 3-6,7-5,6-3 |