| ITF M15 Varna | 2019/09/10 06:30 | Младенов, Васко v Иван Михайлюк | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/10 10:10 | Саймон А Иванов v Младенов, Васко | 3-6,6-2,6-2 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/09 09:00 | Младенов, Васко v Никита Маштаков | 4-6,7-6,6-4 |
| ITF M15 Черноморск | 2019/09/24 07:00 | Младенов, Васко v Габриэль Донев | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Varna | 2019/09/10 06:30 | Младенов, Васко v Иван Михайлюк | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/26 07:30 | Младенов, Васко v Данило Веремейчук | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/21 09:25 | Младенов, Васко v Ондржей Крстев | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/13 11:50 | Аяп, Сагадат v Младенов, Васко | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/06 09:10 | Димитр Kuzmanov v Младенов, Васко | 6-3,6-0 |
| ITF M15 София | 2021/07/05 13:30 | Иван Михайлюк v Эндрю Фенти | 3-6,6-7 |
| ITF M15 София | 2021/07/05 08:00 | Кристофер Сольберг v Иван Михайлюк | 1-6,3-6 |
| ITF M15 София | 2021/07/04 10:30 | Андрэ Дел Фредерико v Иван Михайлюк | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Белград | 2021/06/27 07:00 | Душан Райич v Иван Михайлюк | 2-6,6-0,12-10 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2021/04/06 09:15 | Владимир Ужиловский v Иван Михайлюк | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2021/04/04 07:30 | Бруно Стефани Фиглио v Иван Михайлюк | 5-7,5-7 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2021/03/29 11:30 | Иссей Окамура v Иван Михайлюк | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2021/03/28 14:30 | Иван Михайлюк v Кристиан Сигсгаард | 4-6,6-4,10-2 |