Stadium: Court 4 Round: 44 Ground: Clay
| ITF W15 Канкун | 2020/03/09 17:00 | Элеоноре Чакарова v Вергиние Чакарова | 3-6,3-6 |
| ITF W25 Hilton Head Island | 2019/10/07 16:00 | Вергиние Чакарова v Элеоноре Чакарова | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/25 09:00 | Вергиние Чакарова v Элеоноре Чакарова | 2-6,6-2,11-9 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/09/02 11:30 | Зиновиа Ванева v Вергиние Чакарова | 6-3,4-6,6-4 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/09/01 06:30 | Вергиние Чакарова v Sara Mikaca | 6-3,6-2 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/08/30 08:30 | Вергиние Чакарова v Велизара Филева | 6-1,7-6 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/08/29 13:30 | Вергиние Чакарова v Silvia Maria Costache | 4-6,4-6 |
| ITF W60 Пршеров | 2021/08/22 10:00 | Вергиние Чакарова v Kristyna Tomajkova | 3-6,4-6 |
| ITF W25 Врнячка-Баня | 2021/08/16 11:00 | Вергиние Чакарова v Лия Каратанчева | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Врнячка-Баня | 2021/08/15 13:00 | Вергиние Чакарова v Ника Зупанчич | 6-4,6-4 |
| ITF W25 Санто-Доминго | 2021/06/07 13:00 | Вергиние Чакарова v Кайли Коллинс | 2-6,3-6 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/09/03 10:00 | Amariei I Dalina v Элеоноре Чакарова | 3-6,6-3,6-0 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/09/02 11:30 | Элеоноре Чакарова v Майя Раденкович | 6-2,6-3 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/09/01 06:30 | Элеоноре Чакарова v Елена Кралёва | 6-2,5-0 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/08/31 06:30 | Элеоноре Чакарова v Мария Подураева | 6-3,5-2 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/08/30 07:00 | Элеоноре Чакарова v Юлия Терзийска | 0-6,3-6 |
| ITF W60 Пршеров | 2021/08/22 08:00 | Джесси Ани v Элеоноре Чакарова | 6-1,6-0 |
| ITF W25 Врнячка-Баня | 2021/08/16 08:00 | Вероника Эрьявец v Элеоноре Чакарова | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Врнячка-Баня | 2021/08/15 07:00 | Сара Гвозденович v Элеоноре Чакарова | 1-6,2-6 |