Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Oliveira De Azemeis | 2019/09/27 10:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Тьяго Какао | 7-6,6-1 |
| Португалия F3, Одиночки | 2018/03/08 13:30 | Тьяго Какао v Роберто Ортега-Олмедо | 6-2,1-6,6-4 |
| ITF M25 Синтра | 2021/09/14 17:35 | Алехандро Моро Канас v Тьяго Какао | 6-1,7-5 |
| Челленджер Прага | 2021/08/23 11:00 | Тьяго Какао v Факундо Диас Акоста | 4-6,0-6 |
| Челленджер Прага | 2021/08/22 10:15 | Теймураз Габашвили v Тьяго Какао | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/20 08:00 | Драгос Николае Мадарас v Тьяго Какао | 6-2,4-6,7-6 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/19 11:15 | Тьяго Какао v Марко Тепавач | 6-4,6-7,6-3 |
| ITF M25 Бакэу | 2021/08/18 12:00 | Василе Антонеску v Тьяго Какао | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Куртя-де-Арджеш | 2021/08/14 11:20 | Факундо Хуарес v Тьяго Какао | 6-3,1-6,7-6 |
| ITF M15 Куртя-де-Арджеш | 2021/08/12 08:55 | Тьяго Какао v Николае Фрунза | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Мадрид | 2021/09/16 09:15 | Роберто Ортега-Олмедо v Лука Нарди | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Мадрид | 2021/09/14 09:10 | Роберто Ортега-Олмедо v Игнасио Монзон | 6-3,6-2 |
| Челленджер Севилья | 2021/09/06 19:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Адриан Андреев | 6-7,0-6 |
| Челленджер Мальорка | 2021/09/02 14:30 | Жуан Суза v Роберто Ортега-Олмедо | 6-3,6-3 |
| Челленджер Мальорка | 2021/08/31 10:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Николас Мехия | 7-5,7-5 |
| Челленджер Прага | 2021/08/23 10:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Александр Ритшард | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Франкфурт на Майне | 2021/08/11 09:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Мэттью Ромиос | 2-6,4-6 |
| Челленджер Сеговия | 2021/07/27 14:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Джем Илкель | 6-3,6-7,4-6 |