Round: 25 Ground: Clay
| ITF Turkey F27 | 2016/07/07 13:00 | Лукас Мугевичус v Денис Милокостов | 6-0,6-1 |
| ITF Turkey F27 | 2016/07/05 13:00 | Денис Милокостов v Вагнер, Бастиан | 6-1,6-3 |
| ITF Turkey F27 | 2016/07/04 13:00 | Денис Милокостов v Natalicchio, Nicolas Ezequiel | 6-0,6-4 |
| ITF Poland F4 | 2016/06/14 11:30 | Денис Милокостов v Петер Наги | 2-6,2-6 |
| ITF Poland F4 Qual | 2016/06/13 08:00 | Денис Милокостов v Иса Мамметгулыев | 6-1,6-0 |
| ITF Poland F4 Qual | 2016/06/12 08:00 | Денис Милокостов v Solberg, Richard | 6-4,6-0 |
| ITF Ukraine F3 | 2016/05/28 07:30 | Иван Неделько v Денис Милокостов | 4-6,6-2,6-3 |
| ITF Ukraine F3 | 2016/05/27 07:30 | Денис Милокостов v Владимир Ужиловский | 6-3,0-6,6-2 |
| ITF Spain F27 Qual | 2016/08/21 16:00 | Рауль Бранкаччио v Диденко, Богдан | 6-0,6-0 |
| ITF Spain F26 Qual | 2016/08/13 08:30 | Диденко, Богдан v Карлос Санчес Ховер | 3-6,4-6 |
| ITF Spain F25 | 2016/08/06 15:30 | Диденко, Богдан v Mancineiras Cornella, Oscar | 3-6,0-6 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/10 10:20 | Диденко, Богдан v Антуан Беллиер | 0-6,0-6 |
| ITF Turkey F17 | 2016/04/23 07:30 | Bilgin, Kerim Han v Диденко, Богдан | 6-2,6-2 |
| ITF Turkey F16 | 2016/04/19 08:00 | Кэннелл, Джоэл v Диденко, Богдан | 6-1,6-0 |
| ITF Turkey F15 | 2016/04/09 11:00 | Дэниел Коссек v Диденко, Богдан | 7-5,6-3 |
| Egypt F5, Singles | 2016/02/17 08:00 | Фаго, Маттео v Диденко, Богдан | 6-2,7-5 |