Stadium: Estadio CIF Round: 19 Ground: Clay
| Челленджер Тульн | 2021/09/06 08:00 | Бенджамин Хассан v Богдан Бобров | 6-4,6-4 |
| Челленджер Лиссабон | 2021/09/26 15:45 | Каичи Утида v Богдан Бобров | 6-7,4-6 |
| Челленджер Брага | 2021/09/19 09:00 | Далибор Сврчина v Богдан Бобров | 7-5,6-1 |
| Челленджер Щецин | 2021/09/13 11:05 | Виталий Сачко v Богдан Бобров | 4-6,6-3,6-4 |
| Челленджер Щецин | 2021/09/12 14:45 | Карол Джевецкий v Богдан Бобров | 2-6,4-6 |
| Челленджер Тульн | 2021/09/06 08:00 | Бенджамин Хассан v Богдан Бобров | 6-4,6-4 |
| Челленджер Тульн | 2021/09/05 09:00 | Nicholas David Ionel v Богдан Бобров | 1-6,1-6 |
| Челленджер Сен-Тропе | 2021/09/02 09:00 | Танаси Коккинакис v Богдан Бобров | 6-0,6-2 |
| Челленджер Сен-Тропе | 2021/08/31 12:15 | Богдан Бобров v Зизоу Бергс | 6-4,7-5 |
| Челленджер Лиссабон | 2021/09/26 14:20 | Енрике Роча v Бенджамин Хассан | 4-6,2-6 |
| Кубок Дэвиса | 2021/09/18 08:45 | Бенджамин Хассан v Орландо Лус | 4-6,4-6 |
| Челленджер Тульн | 2021/09/07 08:00 | Себастьян Офнер v Бенджамин Хассан | 6-3,5-7,7-6 |
| Челленджер Тульн | 2021/09/06 08:00 | Бенджамин Хассан v Богдан Бобров | 6-4,6-4 |
| Челленджер Тульн | 2021/09/05 09:00 | Бенджамин Хассан v Лукас Крайнер | 6-4,6-4 |
| Челленджер Барлетта | 2021/08/22 10:00 | Кристиан Родригес v Бенджамин Хассан | 6-2,4-6,6-2 |
| Челленджер Мербуш | 2021/08/08 09:10 | Марвин Моэллер v Бенджамин Хассан | 5-7,7-5,6-3 |
| ITF M25 Вецлар | 2021/08/03 16:10 | Генри Сквайр v Бенджамин Хассан | 6-2,6-3 |