Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Челленджер Биль | 2021/09/20 09:00 | Тобиас Симон v Якуб Пол | 4-6,4-6 |
| Челленджер Биль | 2021/09/19 11:15 | Лоран Локоли v Тобиас Симон | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Плезир | 2021/09/15 14:05 | Юрген Бриан v Тобиас Симон | 6-4,7-6 |
| Челленджер Тульн | 2021/09/06 10:25 | Владимир Игнатик v Тобиас Симон | 6-4,4-6,7-5 |
| Челленджер Тульн | 2021/09/05 13:00 | Рафаэль Матос v Тобиас Симон | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Каслано | 2021/08/26 14:30 | Джиованни Орадини v Тобиас Симон | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M25 Каслано | 2021/08/25 13:10 | Стефано Балдони v Тобиас Симон | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Франкфурт на Майне | 2021/08/10 13:55 | Тобиас Симон v Кристиан Сигсгаард | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Фалун | 2021/09/27 09:20 | Карл Фриберг v Daniel Little | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Фалун | 2021/09/26 11:00 | Николай Катич v Daniel Little | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Йёнчёпинг | 2021/09/22 09:30 | Daniel Little v Филип Бергеви | 6-7,6-2,5-7 |
| ITF M25 Йёнчёпинг | 2021/09/21 07:30 | Daniel Little v Патрик Никлас-Салминен | 6-4,7-6 |
| ITF M25 Йёнчёпинг | 2021/09/20 09:20 | Daniel Little v Джонатан Стенберг | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Синтра | 2021/09/15 14:40 | Daniel Little v Джон Эчеверриа | 6-3,4-6,3-6 |
| ITF M25 Синтра | 2021/09/14 13:20 | Daniel Little v Алан Ф Р Феррос | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Синтра | 2021/09/13 12:00 | Daniel Little v Яго Д Алварез Iago D Alvarez | 6-1,6-3 |