Stadium: Cancha 3 Round: 25 Ground: Clay
| Челленджер Лиссабон | 2021/09/29 14:10 | Андрей Мартин v Гонкало Оливьера | 2-6,6-4,6-3 |
| Челленджер Лиссабон | 2021/09/27 13:00 | Гонкало Оливьера v Педро Араухо | 7-6,6-4 |
| Челленджер Кито | 2021/09/14 18:20 | Эдуард Эстеве Лобато v Гонкало Оливьера | 6-2,6-3 |
| Челленджер Севилья | 2021/09/06 17:00 | Гонкало Оливьера v Юлиан Ленц | 2-6,6-4,2-6 |
| Челленджер Варшава | 2021/08/25 08:00 | Szymon Kielan v Гонкало Оливьера | 7-5,6-0 |
| Челленджер Верона | 2021/08/17 12:10 | Гонкало Оливьера v Паоло Лоренци | 3-6,3-6 |
| Челленджер Прага | 2021/08/11 09:50 | Гонкало Оливьера v Дмитрий Попко | 0-6,3-6 |
| Челленджер Прага | 2021/08/10 09:30 | Toby Alex Kodat v Гонкало Оливьера | 3-6,1-6 |
| Челленджер Сантьяго | 2021/10/04 16:00 | Оливер Кроуфорд v Джонатан Мридха | 7-5,6-3 |
| Челленджер Сантьяго | 2021/10/03 14:00 | Оливер Кроуфорд v Даниэль Антонио Нюнес | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Сиерре | 2021/09/05 08:50 | Ринки Хидзиката v Оливер Кроуфорд | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Сиерре | 2021/09/04 10:20 | Патрик Kypson v Оливер Кроуфорд | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Сиерре | 2021/09/03 10:00 | Валентин Вашеро v Оливер Кроуфорд | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Сиерре | 2021/09/02 12:45 | Мирко Мартинес v Оливер Кроуфорд | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Сиерре | 2021/09/01 13:40 | Лоурой Мартинес v Оливер Кроуфорд | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Трир | 2021/08/25 15:00 | Генри Сквайр v Оливер Кроуфорд | 3-6,6-1,6-2 |