| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/04 15:00 | Meisha Kendall-Woseley v Элеоноре Чакарова | 2-6,5-7 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/02 12:30 | Ariana Pursoo v Meisha Kendall-Woseley | 2-6,6-2,7-5 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/03 15:30 | Ariana Pursoo v Вергиние Чакарова | 7-5,6-4 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/01 13:00 | Элеоноре Чакарова v Вергиние Чакарова | 7-5,6-4 |
| ITF W15 Канкун | 2021/10/12 14:00 | Парис Корли v Вергиние Чакарова | 6-4,6-1 |
| ITF W15 Канкун | 2021/10/11 15:30 | Вергиние Чакарова v Джессика Инохоса Гомес | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Канкун | 2021/10/10 14:00 | Сара Панг v Вергиние Чакарова | 0-6,0-6 |
| ITF W15 Созопол | 2021/09/13 09:00 | Lucia Martinez Gomez v Вергиние Чакарова | 6-2,6-4 |
| ITF Women Varna | 2021/09/06 13:00 | Ванесса Эрсоз v Вергиние Чакарова | 6-3,6-0 |
| Серия УТР Про теннис - София - Женщины | 2021/09/02 11:30 | Зиновиа Ванева v Вергиние Чакарова | 6-3,4-6,6-4 |