Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Салинас | 2021/05/04 14:00 | Элеоноре Чакарова v Лия Каратанчева | 5-7,1-6 |
| ITF W15 Канкун | 2021/12/07 18:00 | Юлиана Монрой v Лия Каратанчева | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Канкун | 2021/12/04 19:10 | Хина Иноуэ v Лия Каратанчева | 6-2,6-4 |
| ITF W15 Канкун | 2021/11/30 21:50 | Лия Каратанчева v Мария Камила Torres Murcia | 6-4,6-0 |
| ITF W15 Канкун | 2021/11/24 16:20 | Лия Каратанчева v Анаэль Леклерк | 5-7,6-1,2-6 |
| ITF W25 Нейплс | 2021/11/16 15:55 | Лия Каратанчева v Джантис Тилбургер | 5-7,6-7 |
| ITF W25 Нейплс | 2021/11/15 15:30 | Диа Евтимова v Лия Каратанчева | 1-6,1-6 |
| ITF W25 Дейтона-Бич | 2021/11/09 16:40 | Джантис Тилбургер v Лия Каратанчева | 6-1,6-7,11-9 |
| ITF W25 Дейтона-Бич | 2021/11/08 16:00 | Лия Каратанчева v Adriana Reami | 3-6,6-4,10-6 |
| ITF W15 Канкун | 2021/12/07 21:10 | Элеоноре Чакарова v Джессика Инохоса Гомес | 2-6,3-6 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/07 13:30 | Анастасия Сысоева v Элеоноре Чакарова | 4-6,1-4 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/06 15:30 | Элеоноре Чакарова v Рушри Вижесундера | 7-6,6-3 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/05 14:30 | Ariana Pursoo v Элеоноре Чакарова | 6-2,5-0 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/04 15:00 | Meisha Kendall-Woseley v Элеоноре Чакарова | 2-6,5-7 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/02 17:00 | Медисон Боургуигнон v Элеоноре Чакарова | 4-5 |
| Серия Про Теннис ЮТР - Флорида - Женщины | 2021/11/01 13:00 | Элеоноре Чакарова v Вергиние Чакарова | 7-5,6-4 |
| ITF W15 Канкун | 2021/10/14 18:10 | Дарья Семенистая v Элеоноре Чакарова | 6-2,6-2 |