Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/09 18:20 | Ллойд Гласспул v Эрик Крепальди | 6-2,6-3 |
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/08 17:00 | Ллойд Гласспул v Хендрик Джебенс | 6-3,6-7,7-6 |
| Челленджер Тибурон | 2016/09/27 19:35 | Джори Де Луре v Ллойд Гласспул | 6-2,7-6 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/26 17:00 | Деннис Неволо v Ллойд Гласспул | 3-6,6-4,6-7 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/25 17:00 | Хьюберт Гуркач v Ллойд Гласспул | 7-5,2-6,5-7 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/24 20:35 | Фредерик Нилсен v Ллойд Гласспул | 7-5,1-6,4-6 |
| Челленджер Колумбус | 2016/09/21 15:00 | Хьюберт Гуркач v Ллойд Гласспул | 6-4,7-5 |
| Challenger Aptos | 2016/08/08 19:00 | Рэймонд Сармьенто v Ллойд Гласспул | 6-3,6-2 |
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/09 17:00 | Брэндон Накасима v Брайдан Кляйн | 2-6,0-6 |
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/08 17:00 | Ян Чоински v Брайдан Кляйн | 6-7,0-6 |
| Challenger Stockton | 2016/10/06 17:00 | Френк Данцевич v Брайдан Кляйн | 6-4,6-4 |
| Challenger Stockton | 2016/10/04 17:00 | Брайдан Кляйн v Квентин Халис | 2-6,6-4,6-1 |
| Challenger Stockton Qual | 2016/10/03 20:10 | Брайдан Кляйн v Ян Чоински | 6-7,6-4,6-1 |
| Challenger Stockton Qual | 2016/10/02 17:00 | Брайдан Кляйн v Картер, Эндрю | 6-1,6-3 |
| Challenger Stockton Qual | 2016/10/01 17:00 | Остин Крайчек v Брайдан Кляйн | 5-7,6-2,2-6 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/26 17:00 | Мэтт Рид v Брайдан Кляйн | 3-6,5-7 |