Stadium: COURT 2 Round: 46 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/10 17:00 | Ллойд Гласспул v Брайдан Кляйн | 4-6,3-6 |
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/09 18:20 | Ллойд Гласспул v Эрик Крепальди | 6-2,6-3 |
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/08 17:00 | Ллойд Гласспул v Хендрик Джебенс | 6-3,6-7,7-6 |
| Челленджер Тибурон | 2016/09/27 19:35 | Джори Де Луре v Ллойд Гласспул | 6-2,7-6 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/26 17:00 | Деннис Неволо v Ллойд Гласспул | 3-6,6-4,6-7 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/25 17:00 | Хьюберт Гуркач v Ллойд Гласспул | 7-5,2-6,5-7 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/24 20:35 | Фредерик Нилсен v Ллойд Гласспул | 7-5,1-6,4-6 |
| Челленджер Колумбус | 2016/09/21 15:00 | Хьюберт Гуркач v Ллойд Гласспул | 6-4,7-5 |
| Challenger Las Vegas Qual | 2016/10/15 19:35 | Руан Рулофс v Александр Козбинов | 6-2,6-2 |
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/10 17:00 | Ханс Подлипник v Руан Рулофс | 7-5,1-6,6-3 |
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/09 19:10 | Руан Рулофс v Сальваторе Карузо | 6-3,6-4 |
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/08 20:25 | Руан Рулофс v Коллин Альтамирано | 6-3,4-6,7-6 |
| Кубок Билли Джин Кинг | 2016/09/25 08:00 | Андрей Голубев v Руан Рулофс | 3-6,7-6,7-6 |
| Кубок Билли Джин Кинг | 2016/09/24 10:30 | Руан Рулофс v Андрей Василевски | 7-6,5-7,7-5 |
| Challenger Izmir Qual | 2016/09/17 11:45 | Марек Яловец v Руан Рулофс | 7-6,7-6 |
| Challenger Izmir Qual | 2016/09/17 09:00 | Руан Рулофс v О'Брайан, Деан | 6-0,6-3 |