Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF USA F34 | 2016/10/25 18:30 | Михаэль Гиртс v Сантьяго, Мико | 2-6,2-6 |
| ITF USA F33 | 2016/10/19 20:05 | Остин Смит v Сантьяго, Мико | 6-1,6-1 |
| Challenger Fairfield Qual | 2016/10/08 21:35 | Сантьяго, Мико v Деннис Неволо | 3-6,3-6 |
| Challenger Stockton Qual | 2016/10/02 17:50 | Сантьяго, Мико v Бестер, Филипп | 3-6,1-6 |
| Challenger Stockton Qual | 2016/10/01 19:30 | Сантьяго, Мико v Watson, Ross | 6-2,6-1 |
| ITF USA F25 Qual | 2016/07/25 16:50 | Сантьяго, Мико v Голдин, Грэйсон М | 1-6,2-6 |
| ITF USA F25 Qual | 2016/07/24 13:15 | Сантьяго, Мико v Рэйс, Уоррен | 6-1,6-0 |
| ITF USA F25 Qual | 2016/07/23 13:30 | Сантьяго, Мико v Donaldson, Brandon | 6-2,6-2 |
| ITF USA F34 | 2016/10/25 18:15 | Остин Смит v Роберто Ортега-Олмедо | 2-6,6-4,1-6 |
| Челленджер Лас-Вегас | 2016/10/19 19:35 | Сантьяго Хиральдо v Роберто Ортега-Олмедо | 6-3,6-2 |
| Challenger Las Vegas Qual | 2016/10/17 17:30 | Роберто Ортега-Олмедо v Гонсало Эскобар | 6-3,2-6,6-4 |
| Challenger Las Vegas Qual | 2016/10/16 19:45 | Роберто Ортега-Олмедо v Хендрик Джебенс | 6-0,6-1 |
| Челленджер Монтеррей | 2016/10/12 18:00 | Денис Кудла v Роберто Ортега-Олмедо | 6-3,6-3 |
| Челленджер Монтеррей | 2016/10/10 19:40 | Роберто Ортега-Олмедо v Лизаритурри, Хуан | 6-3,6-1 |
| Кубок Билли Джин Кинг | 2016/09/24 12:55 | Янн Марти v Роберто Ортега-Олмедо | 6-7,7-6,6-1 |
| ATP Metz Qual | 2016/09/18 13:30 | Роберто Ортега-Олмедо v Констант Лестьенн | 3-6,6-3,1-6 |