Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Фару | 2019/02/26 11:50 | Оскар Хосе Гутиеррес v Пауль Каир | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Торельо | 2023/02/28 10:50 | Хави Матас Ортега v Пауль Каир | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Торельо | 2023/02/27 15:00 | Raffael Schaer v Пауль Каир | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Торельо | 2023/02/27 10:30 | Икер Уррибарренс v Пауль Каир | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Гренобль | 2023/02/10 14:30 | Николай Вылегжанин v Пауль Каир | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Гренобль | 2023/02/09 10:00 | Пауль Каир v Луис Дуссин | 7-5,1-6,7-5 |
| ITF M15 Гренобль | 2023/02/08 13:00 | Рикардо Балзерани v Пауль Каир | 2-6,6-1,3-6 |
| ITF M15 Гренобль | 2023/02/06 10:25 | Том Гентцш v Пауль Каир | 2-6,6-3,8-10 |
| ITF M15 Гренобль | 2023/02/06 09:00 | Пауль Каир v Симон Ревеньо | 6-1,4-6,10-8 |
| Челленджер Роверето | 2023/02/19 12:05 | Алехандро Моро Канас v Оскар Хосе Гутиеррес | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Вила Реал де Сан-Антонио | 2023/02/16 11:25 | Федерико Гайо v Оскар Хосе Гутиеррес | 4-6,6-4,6-2 |
| ITF M25 Вила Реал де Сан-Антонио | 2023/02/15 15:20 | Timo Legout v Оскар Хосе Гутиеррес | 4-6,4-6 |
| Челленджер Тенерифе | 2023/02/09 13:05 | Стефано Траваглия v Оскар Хосе Гутиеррес | 6-0,6-0 |
| Челленджер Тенерифе | 2023/02/07 12:50 | Оскар Хосе Гутиеррес v Марек Генгель | 1-6,6-0,6-3 |
| Челленджер Тенерифе - Квал. | 2023/02/06 15:00 | Оскар Хосе Гутиеррес v Кристиан Гаррисон | 4-6,6-4,2-6 |
| Челленджер Тенерифе - Квал. | 2023/02/06 10:00 | Николас Алварес Варона v Оскар Хосе Гутиеррес | 3-6,3-6 |
| Челленджер Оттиньи | 2023/01/23 09:00 | Оскар Хосе Гутиеррес v Генри Сквайр | 6-4,4-6,3-6 |