Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Анталья | 2023/04/19 12:20 | Габриэль Донев v Саймон А Иванов | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Дубровник | 2023/04/07 12:30 | Дуе Аждукович v Саймон А Иванов | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Дубровник | 2023/04/06 08:00 | Саймон А Иванов v Олег Приходько | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Дубровник | 2023/04/05 12:10 | Джосип Симундза v Саймон А Иванов | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/03/21 11:25 | Саймон А Иванов v Юитиро Инуи | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/03/16 10:45 | Саймон А Иванов v Алекси Лофман | 3-6,6-1,6-7 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/03/14 09:55 | Саймон А Иванов v Юитиро Инуи | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Анталья | 2023/03/08 11:40 | Артур Рэймонд v Саймон А Иванов | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Анталья | 2023/04/19 11:35 | Майкл Хопп v Иржи Барнат | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Анталья | 2023/04/18 06:55 | Марлон Ванкан v Майкл Хопп | 0-6,6-3,5-10 |
| ITF M15 Анталья | 2023/04/16 07:00 | Майкл Хопп v Gokberk Saritas | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Анталья | 2023/04/13 07:00 | Майкл Хопп v Дамьен Венгер | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Анталья | 2023/04/12 11:35 | Майкл Хопп v Дан Александр Томеску | 4-6,7-5,6-1 |
| ITF M15 Анталья | 2023/04/11 10:40 | Майкл Хопп v Filiberto Fumagalli | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Анталья | 2023/04/11 06:30 | Денис Клок v Майкл Хопп | 4-6,6-3,9-11 |
| ITF M15 Анталья | 2023/04/05 09:55 | Майкл Хопп v Петер Хеллер | 1-6,4-6 |