| США - USL - Вторая лига | 2023/06/04 00:30 | Пеория Сити v Чикаго Сити | W | 0-2 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/05/29 00:00 | Чикаго Сити v Дес Мойнес Менас | W | 3-1 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/05/20 00:30 | Чикаго Сити v Спрингфилд | W | 4-2 |
| США - USL - Вторая лига | 2022/07/16 23:00 | Спрингфилд v Чикаго Сити | W | 1-4 |
| США - USL - Вторая лига | 2022/07/14 00:00 | Чикаго Сити v Сент-Луис Лайонс | D | 3-3 |
| США - USL - Вторая лига | 2022/07/07 00:00 | Чикаго Сити v ФК Чикаго Юнайтед | L | 2-4 |
| США - USL - Вторая лига | 2022/07/03 23:00 | Чикаго Сити v Спрингфилд | W | 4-2 |
| США - USL - Вторая лига | 2022/07/02 00:00 | ФК Чикаго Юнайтед v Чикаго Сити | L | 1-0 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/06/05 00:00 | Спрингфилд v Сент-Чарльз | W | 1-3 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/05/31 22:00 | Сент-Чарльз v Chicago Dutch Lions | W | 2-0 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/05/21 00:30 | Пеория Сити v Сент-Чарльз | W | 2-3 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/05/08 00:00 | Сент-Чарльз v Дес Мойнес Менас | L | 0-4 |