Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 София | 2023/07/03 11:30 | Виктор Йович v Антонио Массара | 6-4,4-6,7-10 |
| ITF M15 София | 2023/07/03 06:30 | Nikola Kolyachev v Антонио Массара | 3-6,7-6,12-14 |
| ITF M15 Дюффел | 2023/06/12 12:00 | Сандер Джонг v Антонио Массара | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Дюффел | 2023/06/11 16:00 | Артур Гиро v Антонио Массара | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Пореч | 2023/03/09 13:10 | Антонио Массара v Себастьян Прехтель | 1-6,6-3,3-6 |
| ITF M15 Пореч | 2023/03/08 11:40 | Антонио Массара v Иван Содан | 6-3,2-6,6-3 |
| ITF M15 Пореч | 2023/03/07 10:30 | Лука Меттео Соббе v Антонио Массара | 6-7,6-1,8-10 |
| ITF M15 Пореч | 2023/03/06 12:25 | Twan Van Zijl v Антонио Массара | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Констанца | 2023/06/01 08:00 | Саймон А Иванов v Игнасио Кароу | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Констанца | 2023/05/30 11:00 | Саймон А Иванов v Кай Лемстра | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/26 07:00 | Саймон А Иванов v Корентин Денолли | 3-6,7-6,2-6 |
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/25 08:30 | Саймон А Иванов v Луиджи Соррентино | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/24 09:30 | Саймон А Иванов v Габриэле Мария Ноче | 6-4,3-6,7-6 |
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/21 07:00 | Саймон А Иванов v Симонэ Ронкалли | 3-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/20 09:00 | Марко Микели v Саймон А Иванов | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Пазарджик | 2023/05/19 10:10 | Leonardo Rossi v Саймон А Иванов | 4-6,4-6 |