Stadium: Campo 2 Round: 14 Ground: Clay
| ITF M15 Кьети | 2023/06/13 09:35 | Джаммарко Гандолфи v Бенито Массакри | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Фраскати | 2023/06/05 12:25 | Мерт Алкая v Бенито Массакри | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Фраскати | 2023/06/04 11:45 | Valerio Calisti v Бенито Массакри | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Рим | 2023/05/28 12:30 | Самуел Пьери v Бенито Массакри | 6-0,7-6 |
| ITF M25 Рим | 2023/05/28 07:00 | Бенито Массакри v Josh Reid | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Реджо-Эмилия | 2023/05/15 11:05 | Федерико Яннакконе v Бенито Массакри | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/05/03 13:25 | Бенито Массакри v Джиованни Орадини | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/05/02 08:00 | Бенито Массакри v Rocco Piatti | 3-6,6-0,6-4 |
| Челленджер Труа | 2023/07/02 08:00 | Эмильен Войсин v Юлиан Оклеппо | 6-4,7-6 |
| Челленджер Модена | 2023/06/27 10:30 | Юлиан Оклеппо v Сальваторе Карузо | 4-6,6-3,0-6 |
| Челленджер Модена | 2023/06/26 10:30 | Матиас Бурже v Юлиан Оклеппо | 2-6,5-7 |
| Челленджер Модена | 2023/06/25 11:20 | Юлиан Оклеппо v Дуе Аждукович | 6-1,7-6 |
| ITF M25 Каттолика | 2023/06/22 12:00 | Гонсало Буэно v Юлиан Оклеппо | 6-0,6-4 |
| ITF M25 Каттолика | 2023/06/21 12:00 | Леопольд Зима v Юлиан Оклеппо | 6-7,0-6 |
| ITF M25 Каттолика | 2023/06/20 13:05 | Luca Fantini v Юлиан Оклеппо | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Фраскати | 2023/06/11 08:30 | Юлиан Оклеппо v Стефано Наполитано | 6-4,7-5 |