Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Осиек | 2023/08/08 10:55 | Виктор Йович v Милан Дринич | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/08/01 11:10 | Kristijan Juhas v Милан Дринич | 6-3,1-6,13-11 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/31 15:40 | Нини Габриэль Дика v Милан Дринич | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/30 08:30 | Александар Михаилович v Милан Дринич | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/24 13:10 | Милан Дринич v Шендрит Деари | 6-4,5-7,4-10 |
| ITF M15 Белград | 2023/06/25 07:00 | Милан Дринич v Иракли Цуртсумия | 6-0,3-6,14-16 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/22 10:05 | Андрей Шепелев v Милан Дринич | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/21 10:15 | Милан Дринич v Саса Маркович | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Осиек | 2023/08/09 09:20 | Горазд Србльяк v Себастьян Прехтель | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF M25 Крамзах | 2023/07/27 10:30 | Лукас Росол v Себастьян Прехтель | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Крамзах | 2023/07/26 10:00 | Себастьян Прехтель v Milos Karol | 7-5,7-6 |
| ITF M15 Услар | 2023/07/23 12:00 | Себастьян Прехтель v Стефан Попович | 6-3,4-6,6-3 |
| ITF M15 Услар | 2023/07/22 09:45 | Кристоф Негриту v Себастьян Прехтель | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Услар | 2023/07/21 11:25 | Себастьян Прехтель v Джон Sperle | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Услар | 2023/07/20 10:25 | Себастьян Прехтель v Якуб Никод | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Услар | 2023/07/18 10:00 | Себастьян Прехтель v Святослав Гулин | 6-1,6-3 |