Stadium: Centre Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Алдершот | 2023/08/16 08:55 | Бен Джонс v Генри Сирл | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Рохемптон | 2023/08/01 09:00 | Генри Сирл v Йоханнус Мандей | 6-7,6-3,3-6 |
| ITF M25 Ноттингем | 2023/04/19 12:10 | Патрик Брэди v Генри Сирл | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Монастир | 2023/03/28 09:55 | Кристоф Негриту v Генри Сирл | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Монастир | 2023/03/23 08:30 | Генри Сирл v Николас Тепма | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Монастир | 2023/03/21 10:00 | Jasza Szajrych v Генри Сирл | 5-7,1-6 |
| ITF M25 Лафборо | 2023/01/12 10:00 | Генри Сирл v Патрик Брэди | 0-6,3-6 |
| ITF M25 Лафборо | 2023/01/10 12:25 | Деймиан Родригес v Генри Сирл | 5-7,1-6 |
| ITF M25 Алдершот | 2023/08/15 10:25 | Оскар Вейтман v Мэттью Деллаведова | 3-6,6-2,6-2 |
| ITF M25 Рохемптон | 2023/08/11 11:25 | Оскар Вейтман v Пауль Джубб | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Рохемптон | 2023/08/08 15:05 | Daniel Little v Оскар Вейтман | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Рохемптон | 2023/08/01 11:00 | Daniel Little v Оскар Вейтман | 6-2,5-7,7-6 |
| ITF M25 Рохемптон | 2023/07/18 10:00 | Билли Харрис v Оскар Вейтман | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Ноттингем | 2023/07/11 13:55 | Дэниел Кокс v Оскар Вейтман | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Аяччо | 2023/07/05 11:50 | Патрик Брэди v Оскар Вейтман | 7-6,3-6,7-6 |
| ITF M25 Бакио | 2023/06/26 13:55 | Оскар Вейтман v Алекс Мартинес | 6-7,3-6 |