Stadium: Stadium Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Виннипег | 2023/08/16 18:50 | Джек Дрейпер v Тай-Сон Квятковски | 6-4,7-6 |
| Челленджер Виннипег | 2023/08/15 23:00 | Джек Дрейпер v Риу Ногучи | 6-2,6-2 |
| ATP Лион | 2023/05/25 09:00 | Джек Дрейпер v Франциско Черундоло | 6-4,4-6,3-6 |
| ATP Лион | 2023/05/23 13:00 | Миомир Кецманович v Джек Дрейпер | 4-6,5-7 |
| ATP Лион | 2023/05/21 15:45 | Джек Дрейпер v Александр Мюллер | 6-2,6-3 |
| ATP Монте-Карло | 2023/04/11 14:55 | Хьюберт Гуркач v Джек Дрейпер | 6-3,6-7,7-5 |
| ATP Монте-Карло | 2023/04/10 10:30 | Себастьян Баэс v Джек Дрейпер | 3-6,5-7 |
| ATP Индиан Уэллс | 2023/03/14 01:05 | Джек Дрейпер v Энди Мюррей | 7-6,6-2 |
| Челленджер Виннипег | 2023/08/16 20:45 | Улисес Бланш v Arthur Cazaux | 3-6,5-7 |
| Челленджер Виннипег | 2023/08/15 18:45 | Киранпал Панну v Arthur Cazaux | 3-6,1-6 |
| Челленджер Кэри | 2023/08/10 19:30 | Arthur Cazaux v Ллойд Харрис | 4-6,6-7 |
| Челленджер Кэри | 2023/08/09 00:35 | Arthur Cazaux v Абедаллах Шельбах | 6-3,6-0 |
| Челленджер Лексингтон | 2023/08/06 17:00 | Arthur Cazaux v Стив Джонсон | 6-7,4-6 |
| Челленджер Лексингтон | 2023/08/05 20:00 | Arthur Cazaux v Кэннон Кингсли | 6-2,7-6 |
| Челленджер Лексингтон | 2023/08/04 19:00 | Arthur Cazaux v Айдан Майо | 6-1,6-4 |
| Челленджер Лексингтон | 2023/08/04 01:10 | Arthur Cazaux v Омар Ясика | 6-2,6-3 |