Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Монастир | 2023/08/29 10:35 | Илья Симакин v Matteo Covato | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Монастир | 2023/08/22 11:35 | Luca Fantini v Илья Симакин | 5-7,6-4,6-2 |
| ITF M25 Астана | 2023/08/03 05:40 | Филип Пеливо v Илья Симакин | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Астана | 2023/08/02 08:30 | Arslanbek Aitkulov v Илья Симакин | 3-6,4-6 |
| Челленджер Астана | 2023/07/24 05:40 | Илья Симакин v Егор Герасимов | 6-7,6-4,5-7 |
| Челленджер Астана | 2023/07/23 10:15 | Илья Симакин v Сиддхант Бантиа | 2-6,6-2,6-3 |
| ITF M15 Анталья | 2023/05/10 10:55 | Макс Алькала Гурри v Илья Симакин | 6-0,6-4 |
| ITF M15 Анталья | 2023/05/09 07:30 | Илья Симакин v Мерт Начи Туркер | 2-6,6-4,10-7 |
| ITF M15 Монастир | 2023/08/30 10:10 | Виктор Кузнецов v Леопольд Зима | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Монастир | 2023/08/22 11:50 | Мартин Ландалуче v Леопольд Зима | 6-7,6-1,6-4 |
| ITF M15 Эйпен | 2023/08/09 11:25 | Майк Штейнер v Леопольд Зима | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Метцинген | 2023/07/26 11:00 | Леопольд Зима v Янник Келм | 5-7,6-2,1-6 |
| ITF M25 Клостерс | 2023/07/06 11:45 | Бенджамин Лок v Леопольд Зима | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M25 Каттолика | 2023/06/21 12:00 | Леопольд Зима v Юлиан Оклеппо | 6-7,0-6 |
| ITF M25 Каттолика | 2023/06/20 13:40 | Леопольд Зима v Марко Де Росси | 6-3,4-6,6-2 |
| ITF M25 Кордова | 2023/06/05 16:00 | Леопольд Зима v Сам К Баумгартнер | 6-4,6-2 |