Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/30 13:35 | Обрад Марковски v Алекса Писарич | 4-6,5-7 |
| Кубок Дэвиса | 2023/06/17 09:00 | Марко Де Росси v Обрад Марковски | 6-0,6-1 |
| Кубок Дэвиса | 2023/06/16 08:50 | Менелай Эфстатиу v Обрад Марковски | 6-1,6-2 |
| Кубок Дэвиса | 2023/06/14 07:25 | Обрад Марковски v Alex Degabriele | 6-4,2-6,6-7 |
| ITF M25 Скопье | 2023/06/07 09:00 | Лазар Вожинович v Обрад Марковски | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/31 13:50 | Самуел Винсент Руггери v Обрад Марковски | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/30 09:05 | Жени Иноуе v Обрад Марковски | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/29 11:30 | Federico Hernan Giovanniello v Обрад Марковски | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/03 07:30 | Максим Крапивин v Богдан Селезнев | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/29 09:45 | Яннис Кунтуракис v Максим Крапивин | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/28 12:00 | Шендрит Деари v Максим Крапивин | 6-1,4-6,5-10 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/08/01 07:30 | Максим Крапивин v Алекса Марджонович | 0-6,5-7 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/30 08:30 | Андрей Радойчич v Максим Крапивин | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/23 13:00 | Максим Крапивин v Aljaz Jeran | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Белград | 2023/06/26 08:45 | Богдан Павел v Максим Крапивин | 7-6,5-7,10-5 |
| ITF M15 Белград | 2023/06/25 07:00 | Максим Крапивин v Лазар Вожинович | 6-4,3-6,10-8 |