Stadium: Court 10 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Синтра | 2023/09/06 11:20 | Гарри Венделкен v Джейк ван Эмбург | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Иданья-а-Нова | 2023/08/31 09:55 | Йоханнес Ингилдсен v Гарри Венделкен | 7-5,6-0 |
| ITF M25 Иданья-а-Нова | 2023/08/29 08:00 | Sergio Davila Godoy v Гарри Венделкен | 0-6,5-7 |
| ITF M25 Алдершот | 2023/08/16 09:00 | Гарри Венделкен v Шон Ходкин | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Рохемптон | 2023/08/10 09:30 | Михаэль Шоу v Гарри Венделкен | 6-1,3-6,6-3 |
| ITF M25 Рохемптон | 2023/08/08 12:05 | Райн Джеймс Сторри v Гарри Венделкен | 2-6,7-6,4-6 |
| Уимблдон | 2023/06/26 10:00 | Маттео Гиганте v Гарри Венделкен | 6-3,7-6 |
| Челленджер Илкли | 2023/06/20 10:30 | Шо Шимабукуро v Гарри Венделкен | 6-2,6-7,6-2 |
| ITF M25 Синтра | 2023/09/06 10:50 | Диего Ф. Флорес v Peter Sychev | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Монастир | 2023/08/17 08:30 | Этинье Доннет v Диего Ф. Флорес | 3-6,7-5,6-4 |
| ITF M15 Монастир | 2023/08/16 08:30 | Диего Ф. Флорес v Дев Джая | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Монастир | 2023/08/09 11:00 | Gianluca Cadenasso v Диего Ф. Флорес | 2-6,6-4,5-7 |
| ITF M25 Порто | 2023/07/26 14:15 | Диего Ф. Флорес v Жуан Доминикес | 5-7,4-6 |
| ITF M25 Каштелу-Бранку | 2023/07/21 10:40 | Джейми Фариа v Диего Ф. Флорес | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Каштелу-Бранку | 2023/07/20 08:30 | Диего Ф. Флорес v Саша Геймар-Вайенбург | 6-2,1-6,6-4 |
| ITF M25 Каштелу-Бранку | 2023/07/19 11:05 | Рафаэль Lambling v Диего Ф. Флорес | 6-2,6-7,4-6 |