Stadium: Court 3 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Пирот | 2023/09/07 09:00 | Ален Муякич v Антонио Массара | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/06 11:00 | Marko Nikolic v Антонио Массара | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/05 10:50 | Антонио Массара v Filiberto Fumagalli | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/04 10:00 | Антонио Массара v Александар Михаилович | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Падуя | 2023/07/09 15:25 | Антонио Массара v Джанмарко Ортенци | 6-3,6-7,3-10 |
| ITF M15 София | 2023/07/05 08:50 | Антонио Массара v Саймон А Иванов | 6-7,6-2,3-6 |
| ITF M15 София | 2023/07/03 11:30 | Виктор Йович v Антонио Массара | 6-4,4-6,7-10 |
| ITF M15 София | 2023/07/03 06:30 | Nikola Kolyachev v Антонио Массара | 3-6,7-6,12-14 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/07 07:30 | Францеско Феррари v Душан Обрадович | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/06 07:30 | Петр Бар Бирюков v Душан Обрадович | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/03 10:50 | Душан Обрадович v Лука Павлович | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/02 08:00 | Душан Обрадович v Джианникола Мисаси | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/01 10:00 | Эмиль Хадд v Душан Обрадович | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/31 11:20 | Яннис Кунтуракис v Душан Обрадович | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/30 14:45 | Михаил Иванов v Душан Обрадович | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Осиек | 2023/08/11 10:40 | Лука Микрут v Душан Обрадович | 7-6,6-3 |