Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Clay
| ITF W15 Анталья | 2023/04/06 09:20 | Olyanovskaya, Valeriya v Тамара Чурович | 7-5,6-4 |
| ITF W25 Варна | 2023/09/12 08:50 | Olyanovskaya, Valeriya v Мария Андриенко | 6-1,6-0 |
| ITF W25 Варна | 2023/09/11 09:15 | Юлия Стаматова v Olyanovskaya, Valeriya | 6-3,4-6,7-10 |
| ITF W25 Варна | 2023/09/10 06:00 | Alexandra Azarko v Olyanovskaya, Valeriya | 3-6,0-6 |
| ITF W25 Фридек-Мистек | 2023/09/06 08:00 | Изабелла Шиникова v Olyanovskaya, Valeriya | 6-3,6-2 |
| ITF W25 Фридек-Мистек | 2023/09/05 10:45 | Olyanovskaya, Valeriya v Адела Моравцова | 4-6,6-4,10-5 |
| ITF W25 Быдгощ | 2023/08/25 09:15 | Olyanovskaya, Valeriya v Вероника Фалковска | 6-3,6-7,2-6 |
| ITF W25 Быдгощ | 2023/08/23 11:50 | Илай Йорук v Olyanovskaya, Valeriya | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Быдгощ | 2023/08/22 10:30 | Olyanovskaya, Valeriya v Дария Горска | 6-2,6-0 |
| ITF W25 Варна | 2023/09/13 08:20 | Тамара Чурович v Каролина Кухл | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/09/10 08:00 | Тамара Чурович v Дуня Марик | 2-6,6-2,6-4 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/09/09 08:00 | Тамара Чурович v Маделиф Хагерман | 6-4,6-3 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/09/08 08:00 | Тамара Чурович v Катерина Лазаренко | 6-3,6-2 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/09/07 09:15 | Тамара Чурович v Anastasija Cvetkovic | 6-4,6-2 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/09/05 15:45 | Тамара Чурович v Карине Саркисова | 6-4,6-2 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/08/31 09:00 | Тамара Чурович v Жебриела Михайлова | 1-6,3-6 |
| ITF W15 Куршумлия-Баня | 2023/08/30 09:45 | Тамара Чурович v Sara Mikaca | 6-1,6-1 |