Stadium: Court 3 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/25 07:00 | Михаил Иванов v Adam Krischke | 6-2,6-0 |
| UTR Про София | 2023/09/09 09:30 | Sergo Sikharulidze v Михаил Иванов | 6-2,4-6,5-3 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/05 09:30 | Михаил Иванов v Ален Муякич | 1-6,6-3,7-10 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/04 11:30 | Михаил Иванов v Артем Черепин | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/30 14:45 | Михаил Иванов v Душан Обрадович | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/29 09:30 | Михаил Иванов v Адриан Аркон | 3-6,6-0,10-3 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/28 09:30 | Михаил Иванов v Марко Марич | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/27 09:30 | Михаил Иванов v Егор Коченков | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/24 07:00 | Yavor Tomov v Шендрит Деари | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/20 07:00 | Шендрит Деари v Петр Нестеров | 0-6,4-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/19 09:10 | Шендрит Деари v Филиппо Мондини | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/18 09:30 | Radovan Michalik v Шендрит Деари | 6-4,2-6,10-12 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/10 07:00 | Шендрит Деари v Адриан Аркон | 7-6,4-6,10-4 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/03 11:30 | Шендрит Деари v Nazar Oliynykov | 3-6,6-3,8-10 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/28 12:00 | Шендрит Деари v Максим Крапивин | 6-1,4-6,5-10 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/27 12:00 | Никола Митрович v Шендрит Деари | 0-6,5-7 |