Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/28 07:00 | Nicholas David Ionel v Саймон А Иванов | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/08 08:00 | Саймон А Иванов v Питер Файта | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/07 07:30 | Саймон А Иванов v Эрик Арутунян | 7-6,4-6,6-0 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/06 07:30 | Саймон А Иванов v Marco Furlanetto | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/29 12:20 | Саймон А Иванов v Джианникола Мисаси | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Тыргу-Жиу | 2023/08/18 07:00 | Хуан Пабло Пас v Саймон А Иванов | 6-3,6-7,6-4 |
| ITF M15 Тыргу-Жиу | 2023/08/17 07:55 | Калин Манда v Саймон А Иванов | 3-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Тыргу-Жиу | 2023/08/16 07:00 | Marc Majdandzic v Саймон А Иванов | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/28 11:15 | Стефанос Сакелларидис v Nikola Kolyachev | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Пазарджик | 2023/09/26 08:30 | Стефанос Сакелларидис v Viktor Kirov | 6-2,6-2 |
| ATP Чжухай | 2023/09/19 03:00 | Стефанос Сакелларидис v Люк Севилл | 5-7,7-6,4-6 |
| Челленджер Гуанчжоу | 2023/09/11 04:30 | Стефанос Сакелларидис v Арджун Кадх | 3-6,1-6 |
| Челленджер Чжанцзяган | 2023/08/31 04:40 | Стефанос Сакелларидис v Юсуке Такахаси | 3-6,1-6 |
| Челленджер Чжанцзяган | 2023/08/29 10:05 | Эван Чжу v Стефанос Сакелларидис | 5-7,6-7 |
| Челленджер Чжухай | 2023/08/25 06:25 | Стефанос Сакелларидис v Артур Вебер | 6-4,4-6,2-6 |
| Челленджер Чжухай | 2023/08/24 04:40 | Стефанос Сакелларидис v Yi Zhou | 6-1,7-6 |