Stadium: Hard Court 2 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/12 07:00 | Бенджамин Пьетри v Brett Winters | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Сент-Огастин | 2023/10/24 15:50 | Kuang Qing Xu v Brett Winters | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Сент-Огастин | 2023/10/23 18:30 | Piotr Lada v Brett Winters | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Итака | 2023/10/03 14:00 | Perry Gregg v Brett Winters | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Итака | 2023/10/02 16:30 | Brett Winters v Karol Malirz | 1-6,7-6,10-7 |
| ITF M15 Питтсбург | 2023/07/24 14:00 | Brett Winters v Ник Lagaev | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Саут Бенд | 2023/06/20 15:00 | Brett Winters v Музаммил Муртаза | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Саут Бенд | 2023/06/19 14:00 | Cameron Muller v Brett Winters | 6-3,2-6,9-11 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/12 09:00 | Юнес Lalami Laaroussi v Габриел Матушевски | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/05 11:00 | Габриел Матушевски v Mattia Ricci | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/10/30 09:30 | Гай ден Хейер v Габриел Матушевски | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/10/29 10:30 | Gianluca Carlini v Габриел Матушевски | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/22 08:30 | Габриел Матушевски v Stefan Cizelj-Zivkovic | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/17 06:30 | Яннис Кунтуракис v Габриел Матушевски | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Ираклион | 2023/10/16 09:00 | Gianluca Carlini v Габриел Матушевски | 6-4,1-6,5-10 |
| УТР Про Белград | 2023/10/12 07:30 | Алекса Марджонович v Габриел Матушевски | 0-3 |