Stadium: Show Court 1 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Кубок Дэвиса | 2023/11/23 17:10 | Миомир Кецманович v Джек Дрейпер | 7-6,7-6 |
| ATP София | 2023/11/11 13:00 | Джек Дрейпер v Адриан Маннарино | 6-7,6-2,3-6 |
| ATP София | 2023/11/10 14:00 | Джек Дрейпер v Ян-Леннард Струфф | 6-3,6-4 |
| ATP София | 2023/11/09 13:15 | Джек Дрейпер v Джем Илкель | 6-2,6-2 |
| ATP София | 2023/11/08 17:05 | Лоренцо Мусетти v Джек Дрейпер | 5-7,2-6 |
| ATP София | 2023/11/07 20:35 | Джек Дрейпер v Максимильян Мартерер | 6-3,6-2 |
| Челленджер Бергамо | 2023/11/05 15:35 | Джек Дрейпер v Девид Гоффен | 1-6,7-6,6-3 |
| Челленджер Бергамо | 2023/11/04 15:30 | Джек Дрейпер v Брэндон Накасима | 6-1,3-6,7-5 |
| ATP Брисбен | 2023/12/30 03:20 | Доминик Тим v Джеймс Маккейб | 2-6,7-6,6-4 |
| Челленджер Кобе | 2023/11/14 04:55 | Бенджамин Хассан v Джеймс Маккейб | 0-6,6-3,6-2 |
| Челленджер Мацуяма | 2023/11/08 01:00 | Джеймс Маккейб v Лука Нарди | 4-6,4-6 |
| Челленджер Мацуяма | 2023/11/06 02:30 | Фредерико Феррейра Сильва v Джеймс Маккейб | 3-6,2-6 |
| ATP Шанхай | 2023/10/03 04:30 | Джеймс Дакворт v Джеймс Маккейб | 7-6,6-2 |
| ATP Шанхай | 2023/10/02 06:15 | Линанг Сяо v Джеймс Маккейб | 4-6,7-6,3-6 |
| Челленджер Чжанцзяган | 2023/09/01 05:35 | Ригеле Te v Джеймс Маккейб | 6-7,6-3,0-6 |
| Челленджер Чжанцзяган | 2023/08/31 06:20 | Лоренцо Джустино v Джеймс Маккейб | 4-6,6-3,1-6 |