Очные встречи
| КОНКАКАФ - Золотой кубок | 2023/06/28 23:30 | Ямайка v Тринидад и Тобаго | L | 4-1 |
| Международный матч | 2023/03/15 00:00 | Ямайка v Тринидад и Тобаго | D | 0-0 |
| Международный матч | 2023/03/11 23:00 | Ямайка v Тринидад и Тобаго | W | 0-1 |
| Международный матч | 2017/08/25 00:00 | Тринидад и Тобаго v Ямайка | L | 1-2 |
Home History
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/11/21 00:00 | Тринидад и Тобаго v США | W | 2-1 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/11/17 02:00 | США v Тринидад и Тобаго | L | 3-0 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/10/18 01:00 | Кюрасао v Тринидад и Тобаго | L | 5-3 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/10/14 01:00 | Тринидад и Тобаго v Гватемала | W | 3-2 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/09/11 02:10 | Эль Сальвадор v Тринидад и Тобаго | W | 2-3 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/09/07 22:00 | Тринидад и Тобаго v Кюрасао | W | 1-0 |
| КОНКАКАФ - Золотой кубок | 2023/07/02 23:00 | США v Тринидад и Тобаго | L | 6-0 |
| КОНКАКАФ - Золотой кубок | 2023/06/28 23:30 | Ямайка v Тринидад и Тобаго | L | 4-1 |
Away History
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/11/22 00:30 | Канада v Ямайка | W | 2-3 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/11/18 15:30 | Ямайка v Канада | L | 1-2 |
| Международный матч | 2023/11/12 00:00 | Гватемала v Ямайка | D | 0-0 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/10/16 00:00 | Гаити v Ямайка | W | 2-3 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/10/12 23:00 | Гренада v Ямайка | W | 1-4 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/09/13 00:05 | Ямайка v Гаити | D | 2-2 |
| КОНКАКАФ - Лига наций | 2023/09/09 01:10 | Ямайка v Гондурас | W | 1-0 |
| КОНКАКАФ - Золотой кубок | 2023/07/13 02:00 | Ямайка v Мексика | L | 0-3 |