| США - USL - Вторая лига | 2023/06/15 00:00 | Chicago Dutch Lions v Чикаго Сити | W | 0-2 |
| США - USL - Вторая лига | 2022/06/30 00:00 | Chicago Dutch Lions v Чикаго Сити | W | 3-5 |
| США - USL - Вторая лига | 2022/06/09 00:00 | Чикаго Сити v Chicago Dutch Lions | W | 3-2 |
| США - USL - Вторая лига | 2024/05/26 00:00 | Дес Мойнес Менас v Чикаго Сити | L | 4-1 |
| США - USL - Вторая лига | 2024/05/20 00:00 | Сент-Чарльз v Чикаго Сити | L | 5-1 |
| США - Открытый кубок США | 2024/03/21 00:00 | Чикаго Файр II v Чикаго Сити | L | 6-0 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/07/23 22:00 | Чикаго Сити v Flint City Bucks | L | 0-2 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/07/21 20:00 | Чикаго Сити v Кливланд Форс | W | 5-1 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/07/16 00:00 | ФК Вичита v Чикаго Сити | L | 2-1 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/07/07 00:00 | Чикаго Сити v ФК Вичита | W | 2-0 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/07/02 00:00 | Дес Мойнес Менас v Чикаго Сити | W | 1-2 |
| США - USL - Вторая лига | 2024/05/26 00:00 | Суэно - Фьючерс v Chicago Dutch Lions | L | 3-0 |
| США - USL - Вторая лига | 2024/05/23 00:00 | Chicago Dutch Lions v Пеория Сити | L | 0-6 |
| США - USL - Вторая лига | 2024/05/19 00:30 | Пеория Сити v Chicago Dutch Lions | L | 4-0 |
| США - USL - Вторая лига | 2024/05/16 00:00 | Chicago Dutch Lions v Дес Мойнес Менас | L | 0-5 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/07/16 00:00 | Chicago Dutch Lions v Сент-Чарльз | W | 3-1 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/07/08 19:00 | Chicago Dutch Lions v ФК Вичита | W | 4-3 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/07/02 00:00 | Chicago Dutch Lions v Спрингфилд | L | 1-2 |
| США - USL - Вторая лига | 2023/07/01 00:30 | Пеория Сити v Chicago Dutch Lions | L | 5-1 |