Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Finland F4 | 2016/11/15 23:00 | Боссель, Адриан v Денис Милокостов | 6-2,4-6,2-6 |
| ITF Finland F4 | 2016/11/13 23:00 | Hedman, Alex v Денис Милокостов | 3-6,6-7 |
| ITF Finland F4 Qual | 2016/11/12 23:00 | Денис Милокостов v Рандпере, Мартин Валдо | 6-3,6-4 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/10 12:05 | Ботик ван де Зандшульп v Денис Милокостов | 2-6,6-2,5-1 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/09 23:00 | Ботик ван де Зандшульп v Денис Милокостов | 2-6,6-2,6-1 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/08 23:00 | Эро Васа v Денис Милокостов | 6-7,3-6 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/06 23:00 | Павел Котов v Денис Милокостов | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/04 11:00 | Денис Милокостов v Марат Девятьяров | 1-6,3-6 |
| ITF Finland F4 | 2016/11/15 23:00 | Полланен, Ааро v Хоментовский, Матвей | 2-6,4-6 |
| ITF Finland F4 | 2016/11/14 23:00 | Хоментовский, Матвей v Хауме Мунар | 6-4,3-6,6-1 |
| ITF Finland F4 Qual | 2016/11/12 23:00 | Хоментовский, Матвей v Олег Курбатов | 6-4,6-2 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/08 23:00 | Владимир Иванов v Хоментовский, Матвей | 3-6,7-6,6-4 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/07 23:00 | Хоментовский, Матвей v Иван Давыдов | 7-6,6-1 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/04 23:00 | Хоментовский, Матвей v Irdoja, Oskar | 6-1,6-0 |
| ITF Germany F17 | 2016/10/31 09:00 | Хоментовский, Матвей v Йохен Берч | 6-3,3-6,2-6 |
| Германия F15, Одиночки | 2016/10/20 12:30 | Хоментовский, Матвей v Юрий Родионов | 6-3,5-7,6-7 |