Stadium: Court 1 - CC Round: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF USA F28 | 2018/10/20 15:35 | Денис Евсеев v Эндрю Уотсон | 4-6,6-4,4-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/19 16:40 | Нуно Борхес v Эндрю Уотсон | 6-7,6-7 |
| ITF USA F28 | 2018/10/18 15:30 | Аксель Нефве v Эндрю Уотсон | 7-5,2-6,6-7 |
| ITF USA F28 | 2018/10/17 14:30 | Эндрю Уотсон v A. Катанзарити | 6-1,6-3 |
| ITF USA F28 | 2018/10/15 14:00 | Эндрю Уотсон v A. Катанзарити | 6-4,1-6,7-5 |
| ITF USA F28 | 2018/10/14 15:00 | Эндрю Уотсон v Джозеф Корсе | 6-1,6-3 |
| ITF USA F28 | 2018/10/13 15:00 | Эндрю Уотсон v Адам Крулл | 6-2,6-2 |
| ITF USA F27 | 2018/10/11 22:00 | Эндрю Уотсон v Патрик Kypson | 3-6,3-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/20 14:00 | Жорди Арканада v Оливер Кроуфорд | 4-6,0-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/19 15:00 | Максим Кресси v Оливер Кроуфорд | 4-6,6-1,3-6 |
| ITF USA F28 | 2018/10/18 17:50 | Оливер Кроуфорд v Ронни Шнейдер | 6-3,6-3 |
| ITF USA F28 | 2018/10/17 14:30 | Оливер Кроуфорд v Джонатан Чанг | 6-1,6-2 |
| Challenger Binghamton Qual | 2018/07/22 14:45 | Кару Селл v Оливер Кроуфорд | 7-6,6-3 |
| Challenger Binghamton Qual | 2018/07/21 18:30 | Оливер Кроуфорд v Ишай Олиел | 6-3,6-3 |
| Challenger Winnetka Qual | 2018/07/08 15:00 | Оливер Кроуфорд v Александр Ритшард | 4-6,2-6 |
| Challenger Winnetka Qual | 2018/07/07 17:30 | Хилцик, Арон v Оливер Кроуфорд | 6-4,1-6,3-6 |