| ITF W35 Ноттингем | 05/02 09:00 | 26 | Медисон Сиг v Хикару Сато | 6-7,6-4,1-6 | |
| ITF W35 Ноттингем | 04/30 12:35 | 25 | Медисон Сиг v Жаклин Оганвале | 6-2,6-0 | |
| ITF W35 Ноттингем | 04/25 09:00 | 26 | Джоанн С Свендсен v Медисон Сиг | 6-3,1-6,6-2 | |
| ITF W35 Ноттингем | 04/23 09:00 | 25 | Елена-Теодора Кадар v Медисон Сиг | 6-7,5-7 | |
| ITF W75 Флорианополис | 04/03 14:55 | 26 | Медисон Сиг v Солана Сьерра | 1-6,3-6 | |
| ITF W75 Флорианополис | 04/03 14:30 | - | [337] Медисон Сиг v Солана Сьерра [179] | 1-6,3-6 | |
| ITF W75 Флорианополис | 04/01 14:30 | 25 | [299] Ана Кандиотто v Медисон Сиг [337] | 1-6,3-6 | |
| ITF W50 Сан-Паулу | 03/28 01:00 | 25 | [333] Каролина Алвес v Медисон Сиг [337] | 6-3,6-2 | |
| WTA Чарлстон | 03/12 14:00 | 25 | [343] Медисон Сиг v Осеан Додин [85] | 3-6,2-6 | |
| ITF W35 Санто-Доминго | 03/06 13:40 | 25 | [476] Nahia Berecoechea v Медисон Сиг [343] | 6-1,6-4 | |
| WTA Сан Диего | 02/24 19:25 | 14 | [89] Кайла Дей v Медисон Сиг [332] | 6-3,6-3 | |
| ITF W35 Уэсли Чапел | 02/10 15:00 | 28 | [341] Медисон Сиг v Леони Кунг [377] | 3-6,3-6 | |
| ITF W35 Уэсли Чапел | 02/09 17:05 | 27 | Леа Ма v Медисон Сиг | Retired | |
| ITF W35 Уэсли Чапел | 02/08 14:00 | 26 | [429] Марин Партод v Медисон Сиг [341] | 6-7,0-6 | |
| ITF W35 Уэсли Чапел | 02/07 16:25 | 25 | Ava Markham v Медисон Сиг | 2-6,3-6 | |
| ITF W75 Рим (ГА) | 02/01 15:50 | 26 | [352] Медисон Сиг v Стэйси Фунг [237] | 3-6,6-7 | |
| ITF W75 Рим (ГА) | 01/31 15:00 | 25 | [315] Габриэла Ли v Медисон Сиг [352] | 6-3,4-6,4-6 | |
| ITF W75 Веро-Бич | 01/24 00:10 | 25 | [353] Медисон Сиг v Мария Лурдес Карл [124] | 6-4,1-6,1-6 | |
| ITF W35 Нейплс | 01/19 19:00 | 27 | [262] Мари Бенуа v Медисон Сиг [353] | 6-1,6-4 | |
| ITF W35 Нейплс | 01/18 17:20 | 26 | [353] Медисон Сиг v Ханна Чанг [251] | 7-6,4-6,7-5 | |
| ITF W35 Нейплс | 01/17 15:00 | 25 | Леа Ма v Медисон Сиг | 4-6,4-6 | |
| ITF W35 Нейплс | 01/09 19:25 | 25 | [492] Clervie Ngounoue v Медисон Сиг [350] | 6-1,6-2 | |
| ITF W25 Остин | 11/18 16:55 | 28 | [369] Медисон Сиг v Ханна Чанг [320] | 6-7,2-6 | |
| ITF W25 Остин | 11/17 16:55 | 27 | [369] Медисон Сиг v Кэтрин Гаррисон [362] | 7-5,6-3 | |
| ITF W25 Остин | 11/16 17:50 | 26 | [315] Ava Markham v Медисон Сиг [369] | 4-6,2-6 | |
| ITF W25 Остин | 11/14 19:50 | 25 | [479] Maria Kozyreva v Медисон Сиг [369] | 2-6,0-6 | |
| ITF W60 Калгари | 11/09 17:50 | 26 | [383] Медисон Сиг v Арина Родионова [148] | 3-6,1-6 | |
| ITF W60 Калгари | 11/08 20:55 | 25 | [383] Медисон Сиг v Кайла Кросс [274] | 3-6,6-4,6-4 | |
| ITF W60 Торонто | 10/26 19:00 | 26 | [198] Яна Фетт v Медисон Сиг [359] | 6-0,6-2 | |
| ITF W60 Торонто | 10/24 14:00 | 25 | Медисон Сиг v Анна Ульященко | 6-1,1-6,6-0 |