| WTA Монтевидео | 12/05 15:00 | 25 | [301] Лейре Ромеро Гормаз v Робин Монтгомери [218] | 6-7,3-6 | |
| WTA Буэнос-Айсрес | 11/30 15:00 | 26 | [209] Солана Сьерра v Робин Монтгомери [224] | 6-4,7-5 | |
| WTA Буэнос-Айсрес | 11/28 16:55 | 25 | [224] Робин Монтгомери v Сара Эррани [104] | 6-3,6-4 | |
| WTA Гвадалахара | 09/18 17:00 | 24 | [147] Робин Монтгомери v Виктория Азаренко [23] | 1-6,1-6 | |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 08/29 22:10 | 23 | [147] Робин Монтгомери v Ева Лис [143] | 2-6,1-6 | |
| WTA Стафорд | 08/16 01:40 | 26 | [150] Робин Монтгомери v Камилла Рахимова [80] | 5-7,3-6 | |
| WTA Стафорд | 08/13 21:00 | 25 | [183] Коко Вандевеге v Робин Монтгомери [150] | 3-6,6-7 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/28 16:45 | 15 | [121] Грит Миннен v Робин Монтгомери [147] | 6-4,7-6 | |
| Уимблдон - Женщины | 06/27 13:30 | 14 | [147] Робин Монтгомери v Магали Кемпен [200] | 6-4,6-2 | |
| WTA Гайба | 06/24 13:20 | 28 | [162] Робин Монтгомери v Эшлин Крюгер [143] | 7-6,4-6,2-6 | |
| WTA Гайба | 06/23 16:00 | 27 | [162] Робин Монтгомери v Исалин Бонавентуре [93] | 6-4,6-2 | |
| WTA Гайба | 06/22 14:20 | 26 | [162] Робин Монтгомери v Лаура Пигосси [133] | 6-0,6-7,6-0 | |
| WTA Гайба | 06/20 13:40 | 25 | [105] Тейлор Таунсенд v Робин Монтгомери [162] | 6-4,4-6,6-7 | |
| ITF W60 Мадрид | 06/16 08:05 | 27 | [284] Татьяна Прозорова v Робин Монтгомери [167] | 6-7,7-5,6-4 | |
| ITF W60 Мадрид | 06/15 07:30 | 26 | [278] Яна Колодинска v Робин Монтгомери [167] | 2-6,4-6 | |
| ITF W60 Мадрид | 06/13 13:35 | 25 | Ноелия Боузо Занотти v Робин Монтгомери | 4-6,3-6 | |
| Открытый чемпионат Франции по теннису - Женщины | 05/23 09:25 | 14 | [166] Робин Монтгомери v Алёна Большова [131] | 1-6,3-6 | |
| ITF W60 Сен-Годенс | 05/21 08:30 | 29 | [195] Робин Монтгомери v Алиса Роббе [212] | 7-5,6-4 | |
| ITF W60 Сен-Годенс | 05/20 11:00 | 28 | [195] Робин Монтгомери v Нигина Абдураимова [181] | 7-5,6-3 | |
| ITF W60 Сен-Годенс | 05/19 08:30 | 27 | [195] Робин Монтгомери v Марго Рувруа [292] | 6-4,6-2 | |
| ITF W60 Сен-Годенс | 05/18 08:00 | 26 | [195] Робин Монтгомери v Каролина Алвес [224] | 6-2,6-4 | |
| ITF W60 Сен-Годенс | 05/17 07:55 | 25 | [195] Робин Монтгомери v Мария Ф Эрасо Гонсалес [398] | 6-3,2-6,6-0 | |
| ITF W100 Бонита Спрингс | 05/03 18:25 | 25 | [263] Астра Шарма v Робин Монтгомери [181] | 1-6,7-5,7-6 | |
| ITF W60 Шарлотсвилл | 04/26 18:10 | 25 | [181] Робин Монтгомери v Эмма Наварро [101] | 0-6,0-6 | |
| ITF W100 Чарлестон | 04/20 16:15 | 26 | [182] Робин Монтгомери v Эмма Наварро [121] | 3-6,2-6 | |
| ITF W100 Чарлестон | 04/19 20:20 | 25 | [377] Мария Матеас v Робин Монтгомери [182] | 6-2,5-7,3-6 | |
| ITF W25 Бока-Ратон | 04/13 14:45 | 25 | Робин Монтгомери v Юлия Старобубцева | 7-6,5-7,0-6 | |
| WTA Чарлстон | 04/01 15:45 | 14 | [193] Робин Монтгомери v Эшлин Крюгер [155] | 2-6,6-7 | |
| WTA Майами | 03/24 18:35 | 24 | [193] Робин Монтгомери v Медисон Кийс [21] | 4-6,4-6 | |
| WTA Майами | 03/22 16:55 | 23 | [193] Робин Монтгомери v Ана Богдан [60] | 3-6,6-3,6-3 |