| US Open Qual | 08/22 19:30 | 44 | [247] Кристиан Гаррисон v Джеймс Макги [239] | Retired | |
| ATP Montreal Qual | 08/06 14:00 | 46 | [86] Норберт Гомбос v Джеймс Макги [221] | 6-4,6-4 | |
| ATP Montreal Qual | 08/05 15:00 | 45 | [240] Бестер, Филипп v Джеймс Макги [221] | 6-7,3-6 | |
| Челленджер Лексингтон | 08/03 15:55 | 26 | [221] Джеймс Макги v Дэниел Нгуйен [369] | 6-3,3-6,4-6 | |
| Челленджер Лексингтон | 07/31 19:10 | 25 | [221] Джеймс Макги v Кристофер Рунгкат [476] | 6-1,2-6,7-6 | |
| ATP Newport Qual | 07/16 15:00 | 45 | Вильям Блумберг v Джеймс Макги | 7-6,6-4 | |
| Challenger Winnetka | 07/11 17:10 | 25 | [212] Джеймс Макги v Тейлор Фриц [128] | 4-6,3-6 | |
| Wimbledon Qual | 06/28 16:25 | 45 | [92] Андрей Рублёв v Джеймс Макги [210] | 6-3,4-6,6-2 | |
| Wimbledon Qual | 06/26 16:20 | 44 | [210] Джеймс Макги v Рубен Рамирез Идальго [172] | 6-7,6-3,6-4 | |
| Challenger Caltanissetta | 06/13 11:05 | 25 | Раду Албот v Джеймс Макги | 6-2,7-5 | |
| French Open Qual | 05/22 10:40 | 44 | [192] Смычек, Тим v Джеймс Макги [198] | 6-2,6-0 | |
| Челленджер Саванна | 05/06 17:40 | 28 | [219] Джеймс Макги v Жуан Педро Сорги [342] | 6-4,3-6,0-6 | |
| Челленджер Саванна | 05/05 18:00 | 27 | [410] Маркос Жирон v Джеймс Макги [219] | 4-6,5-7 | |
| Челленджер Саванна | 05/04 14:00 | 26 | [446] Анте Павич v Джеймс Макги [219] | 4-6,6-3,6-7 | |
| Челленджер Саванна | 05/02 14:00 | 25 | [219] Джеймс Макги v Денис Шаповалов [184] | 3-6,7-6,6-4 | |
| Челледжер Таллахасси | 04/26 16:35 | 26 | [200] Джеймс Макги v Рамкумар Раманатхан [264] | 6-3,3-6,2-6 | |
| Челледжер Таллахасси | 04/24 16:00 | 25 | [200] Джеймс Макги v Роберто Кирос [220] | 6-4,6-4 | |
| Челледжер Сарасота | 04/19 14:00 | 26 | [211] Джеймс Макги v Денис Кудла [140] | 5-7,2-6 | |
| Челледжер Сарасота | 04/17 16:25 | 25 | [260] Секу Бангура v Джеймс Макги [211] | 2-6,1-6 | |
| Кубок Дэвиса | 04/08 12:40 | - | Лазов, Александер v Джеймс Макги | 2-6,6-4,1-6 | |
| Кубок Дэвиса | 04/08 10:30 | - | Лазов, Александер v Джеймс Макги | 2-6,6-4,1-5 | |
| Кубок Дэвиса | 04/07 13:15 | 2 | [206] Джеймс Макги v Любомир Челебич [458] | 5-7,6-2,3-6 | |
| Кубок Дэвиса | 04/07 07:00 | - | Джеймс Макги v Banjska, Hyda | 6-0,6-0 | |
| Кубок Дэвиса | 04/06 10:50 | - | Джеймс Макги v Лоран Рекудер | 6-0,6-0 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/31 17:30 | 27 | [467] Корентин Мутет v Джеймс Макги [212] | 2-6,7-6,7-6 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/30 08:30 | 26 | [227] Джереми Ян v Джеймс Макги [212] | 6-7,7-6,3-6 | |
| Челленджер Сен-Бриё | 03/29 08:30 | 25 | [212] Джеймс Макги v Квентин Халис [140] | 6-4,6-4 | |
| Challenger Irving | 03/14 18:15 | 25 | [208] Джеймс Макги v Йен-Сун Лу [65] | 3-6,2-6 | |
| ATP Dubai Qual | 02/27 07:00 | - | Джеймс Макги v Евгений Донской | 1-6,3-6 | |
| ATP Dubai Qual | 02/25 16:40 | 26 | Сергий Стаховский v Джеймс Макги | 4-6,6-1,1-6 |