| Wimbledon Qual | 06/25 14:35 | 44 | [208] Макс Пурселл v Дональд Янг [135] | 3-6,2-6 | |
| Челленджер Илкли | 06/19 11:30 | 25 | [135] Дональд Янг v Ясон Кублер [162] | 4-6,6-7 | |
| ATP Hertogenbosch Qual | 06/09 10:15 | 64 | Дональд Янг v Милиаан Нистен | 4-6,2-6 | |
| French Open Qual | 05/21 08:00 | 44 | [377] Александр Мюллер v Дональд Янг [137] | 7-6,6-3 | |
| Челленджер Саванна | 05/01 21:35 | 25 | [214] Кристиан Гарин v Дональд Янг [130] | 6-3,4-6,6-1 | |
| Челледжер Сарасота | 04/18 20:30 | 26 | [170] Стефан Козлов v Дональд Янг [131] | 6-4,6-4 | |
| Челледжер Сарасота | 04/16 15:45 | 25 | [361] Федерико Кориа v Дональд Янг [131] | 4-6,6-7 | |
| ATP Хьюстон | 04/10 19:00 | 25 | [87] Николас Кикер v Дональд Янг [130] | 6-3,6-2 | |
| ATP Майами | 03/22 16:25 | 23 | [45] Майер, Леонардо v Дональд Янг [110] | 3-6,6-4,6-2 | |
| ATP Индиан Уэллс | 03/08 21:25 | 23 | Борна Чорич v Дональд Янг | 6-0,6-2 | |
| ATP Акапулько | 02/27 23:40 | 25 | Хён Чон v Дональд Янг | 7-6,6-1 | |
| ATP Делрей-Бич | 02/21 17:00 | 26 | Евгений Донской v Дональд Янг | 7-6,6-3 | |
| ATP Делрей-Бич | 02/19 20:55 | 25 | Рамкумар Раманатхан v Дональд Янг | 1-6,2-6 | |
| ATP Нью-Йорк | 02/13 00:30 | 25 | Райн Гаррисон v Дональд Янг | 6-3,7-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии | 01/16 04:00 | 23 | Новак Джокович v Дональд Янг | 6-1,6-2,6-4 | |
| ATP Окленд | 01/07 23:30 | 25 | Дональд Янг v Жуан Суза | 7-6,4-6,2-6 | |
| ATP Базель | 10/25 15:35 | 25 | Дональд Янг v Беннетто, Джюльен | 4-6,2-6 | |
| ATP Shanghai Qual | 10/08 05:45 | 46 | [59] Дональд Янг v Душан Лайович [78] | 3-6,2-6 | |
| ATP Shanghai Qual | 10/07 05:40 | 45 | [59] Дональд Янг v Петер Полански [122] | 6-1,6-4 | |
| ATP Токио | 10/03 05:00 | 25 | [29] Диего Швартцман v Дональд Янг [59] | 6-2,7-5 | |
| ATP Shenzhen | 09/29 09:55 | 27 | [61] Дональд Янг v Девид Гоффен [12] | 2-6,3-6 | |
| ATP Shenzhen | 09/27 12:55 | 26 | [61] Дональд Янг v Джереми Шарди [86] | 7-6,6-4 | |
| ATP Shenzhen | 09/26 10:30 | 25 | [61] Дональд Янг v Никола Кун [230] | 7-5,7-6 | |
| Открытый чемпионат США | 08/31 19:40 | 24 | [57] Дональд Янг v Гаэль Монфилс [22] | 3-6,7-6,4-6,6-2,5-7 | |
| Открытый чемпионат США | 08/29 15:00 | 23 | [125] Максимильян Мартерер v Дональд Янг [57] | 3-6,6-1,1-6,4-6 | |
| ATP Уинстон-Сейлем | 08/22 19:00 | 25 | [57] Дональд Янг v Борна Чорич [62] | 6-4,4-6,2-6 | |
| ATP Уинстон-Сейлем | 08/21 19:00 | 24 | Дутра Сильва, Рожерио v Дональд Янг | 4-6,2-6 | |
| ATP Цинциннати | 08/14 15:00 | 24 | [57] Дональд Янг v Томми Пол [175] | 4-6,6-7 | |
| ATP Монреаль | 08/07 18:05 | 24 | [61] Дональд Янг v Бенуа Пер [41] | 3-6,7-5,4-6 | |
| ATP Вашингтон | 08/02 03:25 | 25 | [58] Дональд Янг v Кей Нисикори [9] | 3-6,6-4,6-7 |