| Challenger Shenzhen 2 | 11/02 03:30 | 26 | Остин Крайчек v Дакхее Ли | 7-5,3-6,6-3 | |
| Challenger Shenzhen 2 | 10/30 06:50 | 25 | [476] Чухань Ванг v Остин Крайчек [263] | 3-6,2-6 | |
| ITF USA F33 | 10/14 17:05 | 28 | Остин Крайчек v Тай-Сон Квятковски | 3-6,3-6 | |
| ITF USA F33 | 10/13 16:00 | 27 | Остин Крайчек v Ор Рам-Харел | Retired | |
| ITF USA F33 | 10/12 16:40 | 26 | Остин Крайчек v Ронни Шнейдер | 7-5,6-1 | |
| ITF USA F33 | 10/10 15:00 | 25 | Остин Крайчек v Эван Чжу | 6-3,6-1 | |
| Челленджер Монтеррей | 10/06 01:25 | 26 | [268] Остин Крайчек v Бредли Клан [429] | 6-4,6-7,3-6 | |
| Челленджер Монтеррей | 10/03 21:45 | 25 | [277] Роберто Ортега-Олмедо v Остин Крайчек [268] | 4-6,5-7 | |
| Челленджер Колумбус | 09/21 16:00 | 26 | [282] Остин Крайчек v Деннис Новиков [225] | 4-6,3-6 | |
| Челленджер Колумбус | 09/19 20:35 | 25 | Остин Крайчек v Кайл Селиг | 6-4,6-2 | |
| Челленджер Кэри | 09/13 23:50 | 25 | [281] Остин Крайчек v Деннис Новиков [206] | 6-4,5-7,5-7 | |
| US Open Qual | 08/24 21:05 | 45 | [120] Лукас Лацко v Остин Крайчек [292] | 7-6,7-6 | |
| US Open Qual | 08/23 16:45 | 44 | [292] Остин Крайчек v Мухаммед Сафват [220] | 4-6,7-6,7-6 | |
| Challenger Vancouver Qual | 08/12 19:05 | - | [288] Остин Крайчек v Фредерик Нилсен [244] | 2-6,3-6 | |
| Challenger Aptos | 08/10 01:00 | 26 | [288] Остин Крайчек v Тейлор Фриц [131] | 6-2,1-6,2-6 | |
| Challenger Aptos | 08/08 01:45 | 25 | [76] Малек Жазири v Остин Крайчек [288] | 2-6,1-6 | |
| Challenger Aptos Qual | 08/06 17:00 | 54 | [277] Остин Крайчек v Матошевич, Маринко [392] | 7-6,6-2 | |
| Challenger Aptos Qual | 08/05 19:55 | 46 | Остин Крайчек v Дмитрий Турсунов | 6-3,6-2 | |
| ATP Washington Qual | 07/30 18:15 | 46 | [254] Остин Крайчек v Секу Бангура [309] | 7-6,5-7,4-6 | |
| ATP Washington Qual | 07/29 15:55 | 45 | Остин Крайчек v Коннор Фаррен | 6-2,6-2 | |
| ATP Ньюпорт | 07/18 15:00 | 25 | [274] Остин Крайчек v Сэмюэль Гротт [201] | 7-6,6-7,3-6 | |
| ATP Newport Qual | 07/17 15:00 | 46 | [274] Остин Крайчек v Джон-Патрик Смит [208] | 6-4,6-4 | |
| ATP Newport Qual | 07/16 16:55 | 45 | [195] Смычек, Тим v Остин Крайчек [261] | 6-7,3-6 | |
| Challenger Winnetka | 07/11 01:35 | 25 | [106] Теннис Сандгрен v Остин Крайчек [261] | 7-6,7-5 | |
| ITF USA F21 | 07/01 20:00 | 28 | [265] Остин Крайчек v Томми Пол [400] | 6-3,3-6,2-6 | |
| ITF USA F21 | 06/30 18:20 | 27 | Остин Крайчек v Папа, Спенсер | 6-3,6-3 | |
| ITF USA F21 | 06/29 17:15 | 26 | Остин Крайчек v Мануэль Санчес | 6-4,7-6 | |
| ITF USA F21 | 06/28 15:00 | 25 | Остин Крайчек v Lott, Ben | 6-0,6-2 | |
| ITF USA F19 | 06/24 16:40 | 28 | [261] Остин Крайчек v Томми Пол [400] | 5-7,6-1,3-6 | |
| ITF USA F19 | 06/23 15:50 | 27 | [261] Остин Крайчек v Statham, Rubin [340] | 3-6,6-3,6-4 |