| ITF W100 Чарлестон | 11/07 15:45 | 54 | [399] Джессика Фейлла v Алексис Блохина [473] | 6-7,1-6 | |
| ITF W100 Чарлестон | 11/06 16:05 | 54 | Джессика Фейлла v Dasha Plekhanova | 6-3,6-4 | |
| ITF W15 Норман | 11/04 15:00 | 26 | Джессика Фейлла v Кавиа Лопез | Cancelled | |
| ITF W15 Норман | 11/03 16:40 | 27 | Джессика Фейлла v Мария Кононова | 6-7,2-6 | |
| ITF W15 Норман | 11/02 15:00 | 26 | Джессика Фейлла v Джада Робинсон | 6-1,6-3 | |
| ITF W15 Норман | 10/31 18:15 | 25 | Джессика Фейлла v Тизиана Россини | 6-1,6-2 | |
| ITF W80 Тайлер | 10/27 00:25 | 26 | [445] Джессика Фейлла v Maria Kozyreva [171] | 4-6,6-2,10-12 | |
| ITF W80 Тайлер | 10/24 22:35 | 25 | [330] Софи Чанг v Джессика Фейлла [445] | 3-6,3-6 | |
| WTA Гвадалахара | 09/15 16:00 | 14 | [156] Анн Ли v Джессика Фейлла [430] | 6-1,6-1 | |
| ITF W100 Грэнби | 07/20 17:00 | 26 | [92] Ребекка Марино v Джессика Фейлла [431] | 6-2,6-0 | |
| ITF W100 Грэнби | 07/19 14:00 | 25 | Эрин Кайетано v Джессика Фейлла | 0-6,0-6 | |
| ITF W60 Саскатун | 07/13 16:00 | 26 | [418] Джессика Фейлла v Катарина Козаров [377] | 6-7,5-7 | |
| ITF W60 Саскатун | 07/12 16:00 | 25 | [117] Кимберли Биррелл v Джессика Фейлла [418] | 6-4,2-6,1-6 | |
| ITF W60 Мадрид | 06/17 10:05 | 28 | Marta Soriano Santiago v Джессика Фейлла | 3-6,6-1,7-5 | |
| ITF W60 Мадрид | 06/16 08:15 | 27 | [455] Джессика Фейлла v Сакура Хосоги [253] | 6-4,4-6,6-4 | |
| ITF W60 Мадрид | 06/15 09:30 | 26 | Джессика Фейлла v Кира Павлова | 6-3,6-0 | |
| ITF W60 Мадрид | 06/14 07:30 | 25 | [224] Арианн Хартоно v Джессика Фейлла [455] | 6-7,5-7 | |
| ITF W60 Мадрид | 06/13 08:55 | 24 | [455] Джессика Фейлла v Yasmine Мансури [481] | 6-2,6-1 | |
| ITF W25 Мадрид | 06/08 09:05 | 25 | [266] Александра Эала v Джессика Фейлла [464] | 6-3,7-6 | |
| ITF W25 Екла | 05/31 08:00 | 25 | Джессика Фейлла v Nahia Berecoechea | 2-6,0-6 | |
| ITF W15 Малага | 05/26 11:45 | 27 | Варвара Лепченко v Джессика Фейлла | 7-6,6-3 | |
| ITF W15 Малага | 05/25 09:55 | 26 | Марина Бенито v Джессика Фейлла | 0-6,2-6 | |
| ITF W15 Малага | 05/24 10:10 | 25 | Anna Kislyak v Джессика Фейлла | 0-6,2-6 | |
| ITF W25 Монсон | 05/18 15:00 | 27 | [468] Джессика Фейлла v Мэддисон Инглис [250] | 6-3,2-6,3-6 | |
| ITF W25 Монсон | 05/17 10:00 | 26 | Джессика Фейлла v Тайла Престон | 6-3,6-2 | |
| ITF W25 Монсон | 05/16 14:10 | 25 | Джессика Фейлла v Александра Юлия Зученска | 6-1,6-2 | |
| ITF W25 Шарм-аль-Шейх | 04/18 11:15 | 44 | Джессика Фейлла v Elena Pridankina | 6-3,1-6,2-10 | |
| ITF W25 Шарм-аль-Шейх | 04/17 09:40 | 44 | Джессика Фейлла v Vanessa I G P Teiusanu | 6-4,6-1 | |
| ITF W25 Шарм-аль-Шейх | 04/12 17:40 | 25 | Джессика Фейлла v Elena Pridankina | 2-6,2-6 | |
| ITF W25 Шарм-аль-Шейх | 04/11 08:00 | 44 | Джессика Фейлла v Сара Ребекка Секулич | 2-6,1-6 |