| ITF M15 Осиек | 04/28 07:00 | 62 | Матиас Рива v Деннис Драгомиров | 7-6,6-4 | |
| ITF M15 Сплит | 04/22 08:00 | 62 | Деннис Драгомиров v Кароль Филар | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Тримбах | 03/11 12:15 | 54 | Тангай Геньер v Деннис Драгомиров | 6-3,6-2 | |
| ITF M15 Оберхахинг | 02/11 11:25 | 44 | Янник Опиц v Деннис Драгомиров | 6-4,6-4 | |
| ITF M25 Ираклион | 11/28 09:30 | 62 | Евгениос Василакис v Деннис Драгомиров | 6-2,3-6,14-12 | |
| ITF M25 Ираклион | 11/27 08:00 | 62 | Brett Winters v Деннис Драгомиров | 5-7,1-6 | |
| ITF M15 Ираклион | 11/20 10:00 | 62 | Деннис Драгомиров v Васил Егоров | 6-3,3-6,9-11 | |
| ITF M15 Ираклион | 11/19 07:00 | 62 | Крчма, Томаш v Деннис Драгомиров | 2-6,0-6 | |
| УТР Про Оломоуц | 11/12 07:00 | - | Деннис Драгомиров v Джири Цизек | 6-3,6-4 | |
| УТР Про Оломоуц | 11/11 07:00 | - | Домагой Бильеско v Деннис Драгомиров | 3-6,6-7 | |
| УТР Про Оломоуц | 11/10 09:48 | - | Деннис Драгомиров v Олег Приходько | 2-6,3-6 | |
| УТР Про Оломоуц | 11/09 10:00 | - | Деннис Драгомиров v Jakub Vrba | 6-3,7-5 | |
| УТР Про Оломоуц | 11/08 07:00 | - | Кристос Кейсидис v Деннис Драгомиров | 5-7,3-6 | |
| УТР Про Оломоуц | 11/07 11:52 | - | Габор Мате v Деннис Драгомиров | 7-6,2-6,4-6 | |
| УТР Про Ним | 10/26 11:26 | - | Деннис Драгомиров v Жюль Офре | 6-3,6-7,6-7 | |
| УТР Про Ним | 10/25 06:00 | - | Деннис Драгомиров v Назим Махлуф | 6-3,6-4 | |
| УТР Про Ним | 10/24 08:24 | - | Деннис Драгомиров v Иван Перез Мартин | 2-6,6-7 | |
| ITF M25 Телави | 10/17 06:00 | 44 | Jasza Szajrych v Деннис Драгомиров | 6-4,6-3 | |
| ITF M25 Телави | 10/16 06:00 | 44 | Деннис Драгомиров v Георге Клаудио Сшинтейе | 4-6,7-6,10-6 | |
| ITF M25 Телави | 10/15 06:00 | 44 | Деннис Драгомиров v Виктор Кузнецов | 6-2,7-6 | |
| ITF M25 Телави | 10/10 06:00 | 62 | Джереми Гшвендтнер v Деннис Драгомиров | 6-2,6-4 | |
| ITF M15 Бад-Вальтерсдорф | 10/01 07:00 | 54 | Томас Ланик v Деннис Драгомиров | 6-4,6-2 | |
| ITF M15 Бушхаузен | 09/11 12:30 | 62 | Деннис Драгомиров v Ноэл Larwig | 3-6,2-6 | |
| ITF M15 Бушхаузен | 09/11 08:00 | 62 | Тайм Алазмех v Деннис Драгомиров | 6-2,4-6,7-10 | |
| ITF M25 Марибор | 09/04 11:10 | 44 | Nikola Puntaric v Деннис Драгомиров | 7-5,6-4 | |
| ITF M15 Вена | 08/28 08:00 | 62 | Йанос Фекете v Деннис Драгомиров | 6-2,6-3 | |
| ITF M15 Вена | 08/27 10:30 | 62 | Thomas Rohseano v Деннис Драгомиров | 2-6,0-6 | |
| ITF M15 Коттингбрунн | 08/15 07:55 | 25 | Мухаммед Сафват v Деннис Драгомиров | 6-4,6-4 | |
| ITF M15 Коттингбрунн | 08/14 10:30 | 62 | Деннис Драгомиров v Андрей Крайцик | 6-4,6-2 | |
| ITF M15 Коттингбрунн | 08/13 12:00 | 62 | Ян Купчич v Деннис Драгомиров | 4-6,6-7 |