| ITF M25 Сиерре | 09/01 13:40 | 25 | Лоурой Мартинес v Оливер Кроуфорд | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 Трир | 08/25 15:00 | 25 | Генри Сквайр v Оливер Кроуфорд | 3-6,6-1,6-2 | |
| ITF M25 Юберлинген | 08/20 10:00 | 27 | [369] Эрги Киркин v Оливер Кроуфорд [434] | 6-4,3-6,6-2 | |
| ITF M25 Юберлинген | 08/19 11:45 | 26 | Александр Булицки v Оливер Кроуфорд | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 Юберлинген | 08/18 12:50 | 25 | Андреас Габриэль Сиурлетти v Оливер Кроуфорд | Retired | |
| Челленджер Лексингтон | 07/26 18:00 | 19 | [346] Дариан Кинг v Оливер Кроуфорд [420] | 6-4,6-1 | |
| Челленджер Лексингтон | 07/25 15:00 | 14 | [416] Оливер Кроуфорд v Александр Ковачевич [413] | 7-6,7-5 | |
| Челленджер Кэри | 07/18 15:00 | 14 | Оливер Кроуфорд v Трент Брайд | 6-7,2-6 | |
| ITF M25 Тулса | 06/17 16:00 | 26 | Оливер Кроуфорд v Михаил Перволакарис | Walkover | |
| ITF M25 Тулса | 06/17 00:35 | 25 | Оливер Кроуфорд v Райн Шейн | 7-5,7-6 | |
| Челленджер Орландо | 06/08 17:00 | 25 | [453] Оливер Кроуфорд v Эмилио Гомес [179] | 6-7,7-6,3-6 | |
| Челленджер Литл-Рок | 06/04 16:00 | 27 | [317] Гонкало Оливьера v Оливер Кроуфорд [453] | Retired | |
| Челленджер Литл-Рок | 06/03 17:00 | 26 | [381] Дейн Келли v Оливер Кроуфорд [453] | 4-6,1-6 | |
| Челленджер Литл-Рок | 06/02 16:30 | 25 | [453] Оливер Кроуфорд v Петер Полански [244] | 7-5,6-2 | |
| ITF M25 Пенсакола | 05/21 14:25 | 27 | [364] Адриан Андреев v Оливер Кроуфорд [457] | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 Пенсакола | 05/20 16:25 | 26 | [457] Оливер Кроуфорд v Кристиан Гаррисон [299] | 6-4,7-6 | |
| ITF M25 Пенсакола | 05/19 14:30 | 25 | Мвендва Мбити v Оливер Кроуфорд | 5-7,4-6 | |
| ITF M15 Каир | 05/08 11:05 | 28 | Саймон А Иванов v Оливер Кроуфорд | 7-5,6-4 | |
| ITF M15 Каир | 05/07 10:15 | 27 | Габриэль Донев v Оливер Кроуфорд | 6-3,2-6,2-6 | |
| ITF M15 Каир | 05/06 09:35 | 26 | Тьяго Cigarran v Оливер Кроуфорд | 1-6,5-7 | |
| ITF M15 Каир | 05/05 12:45 | 25 | Александр Баррена v Оливер Кроуфорд | 0-6,2-6 | |
| ITF M15 Каир | 04/30 09:10 | 27 | Оливер Кроуфорд v Бастиан Малла | 1-6,0-6 | |
| ITF M15 Каир | 04/29 08:00 | 26 | Оливер Кроуфорд v Хуан Игнасио Галарса | 6-1,6-4 | |
| ITF M15 Каир | 04/28 10:20 | 25 | Оливер Кроуфорд v Yanais Лоран | 6-2,6-2 | |
| ITF M15 Каир | 04/25 09:00 | 29 | Оливер Кроуфорд v Дэниел Михальски | 6-2,5-7,6-3 | |
| ITF M15 Каир | 04/24 09:00 | 28 | Бенджамин Винтер Лопес v Оливер Кроуфорд | 2-6,4-6 | |
| ITF M15 Каир | 04/23 09:00 | 27 | Оливер Кроуфорд v Хосе Ф Видал Асорин | 6-4,2-6,7-5 | |
| ITF M15 Каир | 04/22 09:25 | 26 | Оливер Кроуфорд v Луиджи Соррентино | 7-5,6-2 | |
| ITF M15 Каир | 04/21 10:20 | 25 | Оливер Кроуфорд v Francesco M Missere | 6-0,6-0 | |
| ITF M15 Нью-Дели | 04/04 05:30 | 29 | Ники Kaliyanda Poonacha v Оливер Кроуфорд | 6-3,7-6 |