| ITF Women Shenzhen Qual | 03/11 04:05 | 46 | Валентини Грамматикопулу v Ивана Йоровик | 3-6,1-6 | |
| ITF Women Shenzhen Qual | 03/10 03:10 | 45 | Валентини Грамматикопулу v Линг Чжан | 6-3,6-3 | |
| Чжухай, Одиночки W-WITF-CHN-03C | 03/07 04:45 | 25 | Дебора Кьеза v Валентини Грамматикопулу | 6-1,6-2 | |
| Altenkirchen, Singles W-WITF-GER-02A | 02/21 16:25 | 25 | Рюффер, Лена v Валентини Грамматикопулу | 7-6,6-2 | |
| ITF Women Loughborough | 02/08 11:25 | 26 | Джесика Малекова v Валентини Грамматикопулу | 7-6,6-3 | |
| ITF Women Loughborough | 02/07 12:15 | 25 | Крейсова, Петра v Валентини Грамматикопулу | 5-7,1-6 | |
| Глазго, Одиночки W-WITF-GBR-01A | 01/31 10:00 | 25 | Валентини Грамматикопулу v Фрея Кристи | 4-6,3-6 | |
| Australian Open Women Qual | 01/13 09:10 | 45 | Линь Чжу v Грамматикопулу, Валентини | 4-6,6-2,7-5 | |
| Australian Open Women Qual | 01/11 03:30 | 44 | Грамматикопулу, Валентини v Эллен Перес | 6-3,4-6,6-2 | |
| ITF Women Playford | 01/04 23:30 | 27 | Александра Божович v Грамматикопулу, Валентини | 7-6,4-6,6-4 | |
| ITF Women Playford | 01/04 05:20 | 26 | Грамматикопулу, Валентини v Джил Тайхманн | 7-6,6-3 | |
| ITF Women Playford | 01/03 06:00 | 25 | Грамматикопулу, Валентини v Марта Костюк | 7-5,6-3 | |
| ITF Women Dakar | 11/19 15:30 | 29 | [330] Шанель Симмондс v Валентини Грамматикопулу [212] | 0-6,6-7 | |
| ITF Women Dakar | 11/18 11:00 | 28 | [251] Джорджина Гарсия-Перес v Валентини Грамматикопулу [212] | 6-3,6-7,6-7 | |
| ITF Women Dakar | 11/17 13:00 | 27 | [301] Кэти Свон v Валентини Грамматикопулу [212] | 7-5,4-6,4-6 | |
| ITF Women Dakar | 11/16 13:00 | 26 | Голубовская, Полина v Валентини Грамматикопулу | 6-4,0-6,0-6 | |
| ITF Women Dakar | 11/13 11:40 | 25 | Барбора Миклова v Валентини Грамматикопулу | 4-6,3-6 | |
| WTA Moscow Qual | 10/15 09:00 | 46 | Монова, Полина v Валентини Грамматикопулу | 7-6,6-4 | |
| WTA Moscow Qual | 10/14 09:30 | 45 | Гаспарян, Маргарита v Валентини Грамматикопулу | 6-4,5-7,5-7 | |
| WTA Гонконг | 10/09 07:00 | 25 | [207] Валентини Грамматикопулу v Николь Гиббс [114] | 6-4,2-6,5-7 | |
| WTA Hong Kong Qual | 10/08 04:00 | 46 | [208] Валентини Грамматикопулу v Дзюнри Намигата [241] | 4-6,6-4,6-1 | |
| WTA Hong Kong Qual | 10/07 05:05 | 45 | Валентини Грамматикопулу v Хон И Коди Вонг | 6-4,6-4 | |
| WTA Tashkent Qual | 09/23 09:20 | 26 | [201] Валентини Грамматикопулу v Лизетте Кабрера [153] | 3-6,6-2,3-6 | |
| ITF Women St. Petersburg | 09/21 11:50 | 27 | [178] Анхелина Калинина v Грамматикопулу, Валентини [201] | 3-6,6-4,6-2 | |
| ITF Women St. Petersburg | 09/20 12:10 | 26 | [201] Грамматикопулу, Валентини v Полин Парментьер [100] | 6-1,6-0 | |
| ITF Women St. Petersburg | 09/18 10:40 | 25 | [469] Лазарева, Маргарита v Грамматикопулу, Валентини [201] | 1-6,1-6 | |
| ITF Women Sofia | 09/07 08:20 | 26 | [191] Валентини Грамматикопулу v Жаклин Адина Кристиан [334] | 2-6,3-6 | |
| ITF Women Sofia | 09/06 07:00 | 25 | [191] Валентини Грамматикопулу v Кристина Дину [401] | 6-4,5-7,6-2 | |
| US Open Women Qual | 08/23 16:45 | 44 | [122] Тереза Мартинкова v Валентини Грамматикопулу [176] | 4-6,7-6,6-4 | |
| ITF Women Vancouver Qual | 08/15 17:00 | 54 | [174] Грамматикопулу, Валентини v Присцилла Хон [354] | 2-6,6-7 |