| ITF W60 Стамбул | 04/12 09:20 | 26 | [211] Грит Миннен v Ольга Дорошина [237] | 6-2,6-2 | |
| ITF W60 Стамбул | 04/11 12:00 | 25 | [237] Ольга Дорошина v Врлич, Анна [470] | 5-7,6-4,6-2 | |
| ITF W60 Круаси-Бобур | 03/26 09:00 | 25 | [236] Ольга Дорошина v Мирти Хорхес [229] | 4-6,3-6 | |
| ITF W25 Казань | 03/12 08:55 | 25 | [242] Ольга Дорошина v Далма Галфи [315] | 4-6,6-7 | |
| ITF W25 Москва | 03/02 08:00 | 28 | [246] Ольга Дорошина v Елена Рыбакина [193] | 6-4,6-7,5-7 | |
| ITF W25 Москва | 03/01 09:00 | 27 | [161] Арина Родионова v Ольга Дорошина [246] | 7-6,6-7,6-7 | |
| ITF W25 Москва | 02/28 07:00 | 26 | [379] Нигина Абдураимова v Ольга Дорошина [246] | 5-7,3-6 | |
| ITF W25 Москва | 02/27 10:50 | 25 | [450] София Lansere v Ольга Дорошина [246] | 6-7,3-6 | |
| ITF W60 Андрезьё-Бутеон | 01/23 11:50 | 25 | [248] Ольга Дорошина v Ребекка Срамкова [242] | 6-3,4-6,2-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии - Женщины | 01/09 01:25 | 44 | [248] Ольга Дорошина v Мисаки Дой [133] | 3-6,3-6 | |
| ITF Women Pune | 11/28 06:50 | 26 | [342] Марина Мельниковa v Ольга Дорошина [225] | 5-7,6-4,6-1 | |
| ITF Women Pune | 11/27 04:30 | 25 | [277] Катажина Кава v Ольга Дорошина [225] | 3-6,2-6 | |
| WTA Тайбэй | 11/12 02:00 | 164 | [236] Ольга Дорошина v Елена Габриела Русе [243] | 5-7,5-7 | |
| WTA Тайбэй | 11/11 02:00 | 64 | [277] Пеангтарн Плипыч v Ольга Дорошина [236] | 2-6,3-6 | |
| WTA Тайбэй | 11/11 02:00 | 64 | Фанг Йинг Ксун v Ольга Дорошина | Cancelled | |
| ITF Women Shenzhen | 11/08 02:30 | 26 | [236] Ольга Дорошина v Кэрол Чжао [210] | 5-7,0-6 | |
| ITF Women Shenzhen | 11/07 02:30 | 25 | [140] Дуан, Йинг-Йинг v Ольга Дорошина [236] | 4-6,6-1,3-6 | |
| ITF Women Shenzhen | 11/06 02:30 | 54 | [236] Ольга Дорошина v Xiaodi Ю [334] | 6-0,6-1 | |
| ITF Women Shenzhen | 11/05 03:00 | 54 | Ольга Дорошина v Lu, Jiaxi | 6-0,6-2 | |
| ITF Women Shenzhen | 11/04 06:15 | 54 | [234] Ольга Дорошина v Озаки, Риса [293] | 6-4,3-6,7-6 | |
| ITF Women Liuzhou | 11/01 03:00 | 26 | [234] Ольга Дорошина v Фанчжо Лиу [139] | 3-6,4-6 | |
| ITF Women Liuzhou | 10/31 03:00 | 25 | [374] Гаи, Ао v Ольга Дорошина [234] | 0-6,4-6 | |
| WTA Москва | 10/13 10:35 | 45 | Ольга Дорошина v София Lansere | 6-7,7-6,3-6 | |
| ITF Women Zagreb | 09/08 13:05 | 28 | Ольга Дорошина v Паула Ормаэчеа | 5-7,4-6 | |
| ITF Women Zagreb | 09/07 15:10 | 27 | [249] Ольга Дорошина v Кайя Джуван [242] | 6-1,0-6,6-3 | |
| ITF Women Zagreb | 09/06 09:00 | 26 | [280] Андрэ Гамиз v Ольга Дорошина [249] | 3-6,2-6 | |
| ITF Women Zagreb | 09/05 08:00 | 25 | [249] Ольга Дорошина v Микаэла Хонкова [263] | 6-1,5-7,6-1 | |
| ITF Women Budapest | 08/28 09:00 | 25 | [196] Ивана Йоровик v Ольга Дорошина [249] | Retired | |
| Astana, Singles W-WITF-KAZ-05A | 07/20 05:00 | 27 | [256] Ольга Дорошина v Варвара Флинк [354] | 4-6,3-6 | |
| Astana, Singles W-WITF-KAZ-05A | 07/18 05:00 | 26 | [256] Ольга Дорошина v Кухарчук, Ника [387] | 6-2,6-0 |